La Pro Milone è considerata il capolavoro assoluto della retorica romana, attraverso la quale Cicerone è riuscito a eguagliare e superare l’ inarrivabile retorica greca. Tuttavia, le magistrali argomentazioni proposte, per ironia della sorte, non furono abbastanza per salvare Tito Annio Milone dall'esilio. Ma, allora, cosa successe veramente?
Prima di tutto analizziamo il contesto: i fatti, le conseguenze e il clima a Roma in quel momento.
Tito Annio Milone era un tribuno della plebe appartenente alla fazione degli optimates. Milone, per le sue tendeze politiche, si trovò a fronteggiare l'avversario Publio Clodio Pulcro, leader dei populares. I due scatenarono gravi e violenti disordini tra le strade di Roma mediante la creazione di bande armate composte da schiavi e gladiatori. Alla fine Pulcro, che aveva persino proposto la propria candidatura come console per l'anno seguente, venne ucciso in uno dei numerosi scontri: era il 18 gennaio del 52 a.C. sulla Via Appia, presso Bovillae. Accompagnato da due amici e da trenta schiavi armati, Clodio aveva pernottato fuori Roma, e il giorno successivo, di ritorno verso l'Urbe, si era fermato nella sua villa nella località di Bovillae. Lo stesso giorno, anche Milone si era allontanato da Roma per recarsi a Lanuvium, dove doveva presiedere all'elezione di un sacerdote: viaggiava su di un carro assieme alla moglie, scortato da numerosi schiavi e gladiatori armati.
Parleremo più approfonditamente dei due più avanti, analizzando la loro vita prima del delitto.
La morte scatenò ovviamente la reazione della folla. I sostenitori di Clodio allestirono una pira improvvisata per una cremazione all'interno della Curia, dove si riuniva il Senato, provocando un terribile incendio. Altri disordini impedirono la tenuta dei comizi centuriati per l'elezione dei consoli e il 5 febbraio Pompeo divenne, con una misura eccezionale, "consul sine collega": ciò gli conferiva di fatto la massima autorità. Cicerone decise di assistere Milone per riconoscenza. Lui stesso, infatti, aveva appoggiato il ritorno dall'esilio dell'Arpinate, da cui era considerato "l' ultimo baluardo contro l' odiato Clodio" .
Milone venne accusato il 26 marzo da Appio Claudio Pulcro, nipote di Publio, e da altri tre subscriptores (coloro che presentavano l' accusa dopo il primo querelante) secondo la nuova lex Pompeia de vi, emanata per porre fine alle violenze politiche. Il processo iniziò il 4 aprile e si prolungò solo per quattro o cinque giorni di dibattito. I primi tre per l'escussione dei testimoni e solo l'ultimo per le arringhe di accusa e difesa. Il processo si tenne difronte ad un tribunale speciale voluto da Pompeo, il quaestio extra ordinem, con un collegio giudicante composto da 51 membri. Mentre Cicerone interrogava i vari testimoni, Pompeo schierò le proprie truppe nel foro per assicurare l' ordine pubblico. L '8 aprile Cicerone pronunciò la sua orazione, ma la presenza per tutta Roma delle bande armate di Clodio e delle truppe di Pompeo impedirono all'oratore di parlare tranquillamente e la difesa risultò claudicante ed inefficace. Ciò compromise la riuscita della difesa e Milone venne condannato a grande maggioranza all'esilio a Marsiglia.
Tuttavia, nonostante l' esito fallimentare, la Pro Milone è considerata il capolavoro di Cicerone, perché dimostra con fini argomentazioni logiche l’assurdità e l’impossibilità di un fatto realmente accaduto. Con questa orazione, l'Arpinate spinge il ragionamento logico agli estremi, arrivando a dimostrare l’impossibilità del reale e l’assurdità delle sue premesse. Infatti, la morte di Clodio e l'identità del suo assassino erano chiare a tutta Roma e ciò permette a Cicerone di concentrarsi sul motivo del fatto avvenuto e di sottolineare la situazione paradossale. Per questo Cicerone spingerà molto sopratutto su un'approvazione del gesto estremo di Milone, considerandolo un motivo di elogio.
L' opera si divide in sei parti.