Kraj Vysočina vznikl v rámci reformy veřejné správy v roce 2000. Při ní došlo ke zrušení okresních úřadů, jejichž pravomoci byly částečně přeneseny na kraje a částečně na obce s rozšířenou působností. Kraj Vysočina se člení na 15 správních obvodů obcí s rozšířenou působností (tzv. malé okresy), které vykonávají většinu agend pro občany.
Obce s rozšířenou působností vykonávají např. evidenci obyvatel, vydávají cestovní a osobní doklady, řidičské průkazy a živnostenské oprávnění.
Dále se kraj člení na 26 správních obvodů obcí s pověřeným obecním úřadem. Typickou působností pro pověřené obecní úřady jsou matriky.
Ve 13. století byla Jihlava královským horním městem s převážně německým obyvatelstvem. Z tohoto období pochází jméno Iglawa, které bylo užíváno k pojmenování řeky a později i města. Německé obyvatestvo si slovo Iglawa nevykládalo ve smyslu Igla (jehla, přeneseně bystrá řeka), ale německy od slova Igel - ježek, který se později stal součástí znaku města Jihlavy.
Město Telč vzniklo na spojnici tří zemských stezek v prostoru mezi původním zeměpanským dvorcem, ze kterého se zachovala věž ze 13. století a nově budovaným hradem na místě dnešního zámku. Tak se přirozeným způsobem vytvořilo troúhelníkové náměstí obklopené řadou domů, za kterými byly hradby a soustava vodního opevnění.
Žďár nad Sázavou (mapa)
Nové Město na Moravě (mapa)
Bystřice nad Pernštejnem (mapa)
Velké Meziřící (mapa)
Nejnižší úroveň administrativního členění představují obce. V Kraji Vysočina je 704 obcí, což je druhý nejvyšší počet ze všech krajů Česka. Průměrná populační velikost obce na Vysočině je 736 obyvatel, to je nejnižší hodnota ze všech krajů. Pro Vysočinu jsou typické malé vesnice do 500 obyvatel nepříliš vzdálené od místního centra.
Největším městem kraje Vysočina je Jihlava (mapa), kde žije přes 50 tisíc obyvatel (nejmenší krajské město Česka). Druhým nejlidnatějším městem je Třebíč (35 tisíc) (mapa). Okolo 23 tisíc obyvatel žije v Havlíčkově Brodě (mapa) a asi 20 tisíc ve Žďáru nad Sázavou (mapa).