Comuni attraversati: Castiglione Olona, Gornate Olona, Castelseprio, Lonate Ceppino, Cairate, Fagnano Olona, Solbiate Olona, Gorla Minore, Olgiate Olona.

Difficoltà: *

La tappa attraversa la gran parte della Valle dell'Olona, cuore del Contado del Seprio, della cui capitale si conserva le rovine nel comune di Castelseprio. Nel 1287 l'intero Seprio fu ufficialmente annesso alla Signoria di Milano, che nel 1395 si trasformò in "Ducato di Milano".

Sin dal Medioevo questa parte del territorio lombardo fu tra i maggiormente sfruttati per la presenza dell'Olona e dei suoi affluenti: fu infatti possibile l'edificazione di numerosi mulini destinati a usare la forza motrice delle acque per azionare macine, magli, frantoi e le segherie necessarie alla lavorazione dei prodotti locali come il legno, il grano ed i semi oleosi del ravizzone e della colza. Nel 1610, quando venne creato il consorzio del fiume Olona con l'obiettivo di disciplinare l'uso di queste acque, i mulini sull'Olona (che erano distribuiti sull'intero corso del fiume fino a Rho) erano ben 116.

Nella valle è presente il tracciato della ferrovia della Valmorea, un tempo abbandonato ed oggi trasformato in pista ciclopedonale nel tratto tra Castellanza a Castiglione Olona (percorsa dalla tappa) e in parte ristrutturato per poter permettere il passaggio di un treno turistico sulla tratta Malnate-Mendrisio.