Comuni attraversati: Chiavenna, San Giacomo Filippo, Campodolcino.

Difficoltà: ***

Nei manoscritti di Leonardo non vi è notizia certa che egli abbia effettivamente valicato le Alpi Lombarde, cioè se sia recato nei Grigioni passando dallo Spluga oppure verso la Germania attraverso lo Stelvio, via preferita dall’Imperatore Massimiliano quando questi scendeva al Ducato di Milano. L’ipotesi più credibile di un eventuale passaggio leonardesco oltralpe è basata sulle minori distanze dal valico garantite dalla Via Spluga (antichissima via d'epoca romana, realizzata alla fine del I secolo a.C.) e del elativo Passo Sublime (così era anticamente denominato il Passo Spluga), più facilmente raggiungibile dopo aver percorso la Valle di San Giacomo.