Isomerism

                สารประกอบอินทรีย์บางชนิดมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างได้มากกว่า 1 แบบ เช่น สารที่มีสูตรโมเลกุล C4H10 ซึ่งจัดเรียงตัวแตกต่างกันได้ 2 แบบ โดยสารทั้ง 2 แบบนี้มีสมบัติต่าง ๆ ดังตาราง

                เมื่อพิจารณาโครงสร้างของ C4H10 พบว่าแบบแรกมีอะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ยาว โครงสร้างแบบนี้เรียกว่า โซ่ตรง (straight chain) ส่วนแบบที่ 2 มีหมู่เมทิล (-CH3) ต่อกับอะตอมของคาร์บอนที่เป็นโซ่ยาว โครงสร้างแบบนี้เรียกว่า โซ่กิ่ง (branched chain) ทั้งโครงสร้างที่เป็นโซ่ตรงและโซ่กิ่งเรียกว่าโซ่เปิด (open chain) สำหรับสมบัติของสารทั้งสอง พบว่าโครงสร้างแบบโซ่ตรงมีจุดหลอมเหลว จุดเดือด และความหนาแน่นสูงกว่าแบบโซ่กิ่ง เนื่องจากโมเลกุลที่มีกิ่งจะมีความเกะกะ ทำให้โมเลกุลไม่สามารถจัดเรียงตัวได้ใกล้ชิดเท่ากับโมเลกุลที่เป็นเส้นตรง ส่งผลให้แรงระหว่างโมเลกุลน้อยกว่าโมเลกุลที่เป็นโซ่ตรง แสดงว่าโครงสร้างของโมเลกุลมีผลต่อสมบัติของสารประกอบอินทรีย์                

                ปรากฎการณ์ที่สารประกอบอินทรีย์สูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสมบัติแตกต่างกันเรียกว่า ไอโซเมอริซึม (isomerism) และเรียกสารแต่ละชนิดว่า ไอโซเมอร์ (isomer) ไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกันจะเรียกว่า ไอโซเมอร์โครงสร้าง (structure isomer)

                การเปลี่ยนโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันจากโซ่ตรงเป็นโซ่กิ่ง จากโซ่เปิดเป็นแบบวง และการเปลี่ยนตำแหน่งของพันธะคู่หรือพันธะสามระหว่างอะตอมของคาร์บอน จะทำให้เกิดโครงสร้างใหม่ซึ่งต่างก็เป็นไอโซเมอร์กัน ตัวอย่างเช่น 1-เพนทีน (1-pentene) 2-เมทิล-1-บิวเทน (2-methyl-2-butane) ไซโคลเพนเทน (cyclopentane) และ 2-เพนทีน (2-pentene) ดังนั้นการเกิดไอโซเมอร์จึงเป็นอีกสาเหตุหนึ่งที่ทำให้มีสารประกอบอินทรีย์เป็นจำนวนมากมาย

                                                                            2-เพนทีน                                                 ไซโคลเพนเทน