Programma

• Introduzione: Origini e storia della chimica organica - I composti organici a fondamento della vita - La chimica del carbonio - I composti organici naturali e di sintesi

• Legame chimico e isomeria: Analisi chimica e formula molecolare - Il legame ionico e il legame covalente - Formule di struttura - Risonanza - Orbitali ibridi del carbonio - Ibridazione e struttura molecolare

• Alcani e cicloalcani - Isomeria conformazionale e isomeria geometrica: Struttura degli alcani - Regole IUPAC di nomenclatura - I gruppi alchilici - Le fonti di alcani - Petrolchimica - Proprietà fisiche - Le reazioni degli alcani - Meccanismo di fotoalogenazione

• Alcheni ed alchini: Il legame pi-greco - Caratteristiche dei legami multipli - Nomenclatura e proprieta’ fisiche - Reazioni di addizione: di alogeni, idrogeno, acidi e acqua - Addizione elettrofila di agenti asimmetrici ad alcheni asimmetrici: la regola di Markovnikov - Addizioni radicaliche - Polimerizzazione radicalica: i polimeri vinilici - Polimerizzazione cationica – Acidita’ degli alchini

• Composti aromatici: struttura di Kekulè e risonanza - Il benzene secondo la teoria degli orditali molecolari - Calcolo dell'energia di risonanza - Nomenclatura dei compsti aromatici -Sostituzioni elettrofile aromatiche: nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts - Effetti del sostituente nelle disostituzioni: sostituenti attivanti e disattivanti; sostituenti orto-para- o meta-orientanti - Effetto orto - Composti eterociclici aromatici

• Stereoisomeria: Chiralità e attività ottica - Enantiomeri e racemati - Polarimetria - Proprietà degli enantiomeri - Configurazione e convenzione R-S - Composti con più di un centro chirale - Diastereomeri - Forme meso - Risoluzione di miscele racemiche

• Composti organici alogenati -Le reazioni di sostituzione ed eliminazione: Preparazione degli alogenuri alchilici - Meccanismi di sostituzione nucleofila: SN1 e SN2 - Meccanismi di eliminazione: E1 e E2 - Competizione fra sostituzione ed eliminazione – Cenni sui reattivi di Grignard

• Alcoli, fenoli e tioli: Nomenclatura e proprietà fisiche - Il legame idrogeno - Acidità e basicità: riepilogo generale dei concetti e loro applicazione - Disidratazione degli alcoli - Reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici - Ossidazione degli alcoli - Alcoli e fenoli a confronto

• Eteri: Proprietà fisiche e struttura - Preparazioni - Gli eteri come solventi

• Aldeidi e chetoni: Nomenclatura - Caratteristiche del gruppo carbonilico - Reazioni di addizione nucleofila: di alcoli, acqua, acido cianidrico, ammoniaca e derivati, reattivi di Grignard - Reazioni di ossido-riduzione – Acidita’ degli idrogeni in alfa - Tautomeria cheto-enolica - Scambio di deuterio - Condensazione aldolica

• Acidi carbossilici e loro derivati: Nomenclatura e proprietà fisiche - Acidità: correlazioni fra struttura e acidità - Metodi di preparazione - Meccanismi di sostituzione nucleofila acilica - Gli esteri - Esterificazione di Fischer – Condensazione di Claisen – Sintesi acetoacetica e malonica - Saponificazione e ammonolisi - Alogenuri acilici, ammidi e anidridi - Composti acilici a confronto

• Ammine: Classificazione, struttura, nomenclatura e proprietà fisiche delle ammine - Basicità e formazione di sali d'ammonio - Preparazioni: per alchilazione dell'ammoniaca e per riduzione di altri composti azotati – Sintesi di Gabriel - Reazioni come nucleofili – Sali di diazonio e reazioni di Sandmeyer

• Carboidrati: Definizione e classificazione - I monosaccaridi e la loro chiralità - Proiezioni di Fischer - Strutture cicliche dei monosaccaridi - Anomeri e mutarotazione - Forme piranosiche e furanosiche e convenzioni per rappresentarle - Reazioni dei monosaccaridi: ossidazione, riduzione, formazioni di eteri, esteri e glicosidi - I disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio e saccarosio - I polisaccaridi: amido, cellulosa e glicogeno - I fosfati degli zuccheri - I deossi zuccheri - Acido ascorbico

• Amminoacidi, peptidi e proteine: Gli amminoacidi naturali - Proprietà acido-base - Determinazione del punto isoelettrico - Chiralità - Reazioni degli amminoacidi - Il legame disolfuro - Struttura primaria delle proteine - Determinazione della sequenza - Struttura secondaria - Geometria del legame peptidico, legame idrogeno, a elica e struttura a pieghe - Struttura terziaria: proteine fibrose e globulari - Struttura quaternaria

• Nucleotidi e acidi nucleici: Struttura generale e componenti - Struttura primaria del DNA - La doppia elica - Cenni sulla funzione degli acidi nucleici