Арены. Бензол. Гомологи бензола.
Основные понятия:
1.Составить конспект включающий в себя следующие пункты:
- кто такие арены (ароматические) и чем они отличаются от других уже изученных классов углеводородов;
- дайте характеристику строения молекулы бензола;
- классификация аренов;
- запишите 4 первых представителя гомологического ряда одноядерных аренов, укажите общую формулу класса;
- номенклатура аренов - тривиальная и IUPAC$
- виды изомерии;
Для выполнения заданий просмотрите видеофрагмент и/или используйте параграф 17 учебника и дополнительный материал.
Отвечаете на вопросы в свободной форме, лаконично, аккуратно делая записи в рабочей тетради, с указанием формул и уравнений реакций.
По всем вопросам вызвавшим затруднения писать мне в соц.сеть https://vk.com/romanoff81 или в "Сетевой город. Образование" http://sgo.cit73.ru/
Дополнительный материал
История открытия.
Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici, опубликованной 1651 году. Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа, получаемого коксованием угля. Фарадею было поручено изучить причину тусклого освещения газовыми фонарями в холодное время года лондонских улиц. Вскоре, в 1833 году, получил бензол, при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты, и немецкий физик-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом. К шестидесятым годам XIX-го века было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их — CnHn. Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную — циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось на тот момент наиболее полно описать свойства бензола. В его честь по настоящее время формула молекулы бензола называется формулой Кекуле. Современное название бензол было предложено Юстусом Либихом.
Общие сведения.
Типичными представителями ароматических углеводородов являются производные бензола, т.е. такие карбоциклические соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая группировка из шести атомов углерода, называемая бензольным или ароматическим ядром.
Общая формула ароматических углеводородов CnH2n-6.
Сочетание шести σ-связей с единой π-системой называется ароматической связью.
1) Атомы углерода находятся в состоянии sр2-гибридизации.
2) Между атомами углерода и углерода и водорода образуются σ-связи, лежащие в одной плоскости.
3) Валентный угол – 120º
4) Длина связи С-С 0,140нм
5) За счет негибридных π -электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования σ -связей образуется единая π -электронная система, состоящая из 6 р-электронов и общая для всех атомов углерода.
Физические свойства.
•Легкокипящая бесцветная жидкость, имеет специфический запах, не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях, сам является растворителем.
•При охлаждении легко застывает и превращается в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5.5 °С.
•Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен.
Классификация.
Номенклатура.
Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т. п.). Названия в номенклатуре IUPAC строятся из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень).
C6H6 -бензол,
С6H6-CH3 - метилбензол (толуол),
С6Н6-С2Н5 -этилбензол (ксилол),
С6Н6-С3Н7 пропилбензол (кумол).
Если радикалов больше двух, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны. Нумерацию кольца проводят так, чтобы номера радикалов были наименьшими.
Используется также и другой способ построения названий, при котором положение заместителей указывают перед тривиальным названием соединения приставками:заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2- орто
заместители через один атом углерода 1,3- мета
заместители на противоположных сторонах кольца 1,4- пара
Изомерия (структурная).
1.положения заместителей для -ди, -три, -тетра замещенных бензолов (например ксилолы)
2.углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода:
3.изомерия заместителей R, начиная с R = С2Н5
Задача
Представьте себе Англию начала 19 века. Уже в 1814 году улицы и набережные Лондона по вечерам освещались газовыми фонарями. В специальных горелках уличных фонарей сжигали светильный газ, получаемый из китового и трескового жира. Но не все жители туманного Альбиона были довольны новым освещением. Вальтер Скотт писал: "Мир перевернулся, Лондон будет освещаться угольным дымом". А производители свечей открыто громили новые фонари. К тому же у "светильного газа" имелся существенный недостаток: в летние ночи освещение было ярким, а зимой в сильные холода быстро становилось тусклым. Газ не давал яркого света, поэтому жителям Лондона не так приятно было гулять по набережной Темзы. Владельцы газового завода обратились за помощью к известному учёному М. Фарадею. Он установил, что часть светильного газа собирается на дне баллона в виде прозрачной жидкости. Фарадей открыл, что в светильном газе находится углеводород состава: С – 92,3%, а Н – 7,7%. Плотность его паров по воздуху составляет 2,69. Определите молекулярную формулу вещества?