À 15 ans, Yip déménagea à Hong Kong, avec l'aide d'un parent, Leung Fut-ting. Un an plus tard, il fréquenta le St. Stephen's College, une école secondaire pour les familles aisées et les étrangers vivant à Hong Kong. Lors d'un incident durant sa période d'études, Yip intervint après avoir vu un agent de police étranger battre une femme. L'agent tenta d'attaquer Yip, mais Yip le terrassa, puis s'enfuit à l'école avec son camarade de classe. Plus tard, son camarade confia cet évènement à un vieil homme vivant dans son immeuble. Yip fut ainsi invité à rencontrer cet homme, Leung Bik, fils de Leung Jan (maître de Chan Wah-shun). Dans un échange d'assauts amicaux, Yip se fit terrasser. Il continua par la suite à apprendre le wing chun, auprès de Leung Bik, découvrant notamment les techniques sophistiquées et les applications théoriques.