L'Ordre de la Calotte Montoise (O.C.M.) fût créé le 18 janvier 1990 par Christophe B. dit Enos, Alain R. dit Chimay et assisté d'Emmanuel J. représentant la Gé.
L'OCM est divisé en deux chapîtres :
Le chapître de Gilles de Chin exclusivement masculin
Le Chapître des Dames de Sainte Waudru exclusivement féminin.
Encore à l’état de projet depuis plusieurs année, un nouveau couvre chef est créé spécifiquement pour les membres de l'Ordre. C'est ainsi que sont apparu les premiers calots rouges au sein de l'Ordre de la Calotte Montoise.
Décoration de la statue du singe du Grand Garde lors du Banquet du XXVème.
La Covid19 et la pandémie qui s'en suit frappent les membres de l'Ordre de la Calotte Montoise. Ceci a pour effet de mettre en suspend les activités de l'ordre. Des années difficiles suivirent notamment à cause de la difficulté/impossibilité à organiser des séances ou activités en présentiel. Malheureusement, ces conditions spéciales entraîneront l'annulation du lustre du XXXème qui sera réalisé durant le XXXIIème.
Le 30 avril 2022, à l'occasion du banquet du XXXII, l'O.C.M. a eu la chance de pouvoir faire porter les couleurs de son ordre à deux symboles de la ville de Mons: le Ropieur et le Singe du Grand Garde.
Le 28 juin 2022, l'O.C.M. est rentrée en tant qu'association conseillère de l'O.S.C. (l'ordre souverain de la calotte).
Le 10 spetembre 2022 a eu lieu la première Inter-Hennuyer co-organisée avec les ordres hennuyers suivants: Générale Académique Mouscronnoise , La Société Générale des Etudiants Picards , Ordre Charles II et l'Ordre du Stylo.
L’Ordre de la Calotte Montoise a organisé son XXXVème Dies Natalis le 12 avril 2025 dans la Ville de Mons.
Le début des célébrations a commencé à 14h30 tapantes sur la Grand-Place de Mons avec la traditionnelle caresse du Singe du Grand-Garde qui apporte une nouvelle année de bonheur. Pour ensuite faire une petite visite de Mons axée autour du folklore montois ! Le grand équipage étaitde mise pour le banquet tandis que l’après-midi s'est déroulé en tenue de ville et petit équipage.
Après moultes bières dans le centre-ville, direction la salle Calva de Ghlin (Place de Ghlin 28, 7011 Mons) pour le reste des celebrations.
Le banquet avait pour thème le Japon et un menu concocté par le talentueux Cralex et son équipe !