L’Ordre a pour couleurs "Gueules, Argent et Gueules", couleurs de la ville de Mons.
Les membre portent la toge aux couleurs de l’Ordre : le Sang au corps et la Pureté au galon.
De plus, ceux-ci porteront sur l’épaule droite le band, ruban de 7 cm de largeur, aux couleurs de l’Ordre, sur lequel figurent le blason de la ville de Mons.
Les membres du Chapitre des Dames de Sainte Waudru porteront le dit band barré à hauteur de la poitrine d’une bande Or et Deuil de 2 cm, couleurs de Sainte Waudru.
Le couvre-chef est la calotte montoise qui dispose d’un calot rouge avec le crescat blanc. Le croisillon est Gueules et Argent et l’insigne « singe du Grand-Garde » est placé au centre de celui-ci pour se distinguer de la ville de Tournai.
Les anciennes calottes montoises sont Lie-de-vin.
Le blason de l’Ordre est composé comme suit :
"De gueules au château d’argent à quatre tourelles, dont les deux intérieures portent des guidons d’or et les deux extérieures le globe impérial surmonté de la Croix. De même, ayant au-dessus de la porte, les armes du Hainaut et sous la herse, un chien lionné de garde, d’argent. Le dit château posé sur une terrasse de sinople, l’écu timbré d’une couronne d’or avec à senestre une Calotte et à dextre une Penne".
Le monogramme de l’Ordre est constitué des lettres S.V.C.F. entrelacées, initiales de « Semper Vivat, Crescat, Floreat », entourées des lettres C. et M. désignant l’Ordre de la Calotte Montoise, le tout suivi du point d’exclamation.
La bierzipfel est une médaille marquée du monogramme de l'Ordre. Elle est traditionnellement offerte au Jehan par son parrain lors de son entrée dans l'ordre. Tout membre est tenu de porter sa bierzipfel en permanence. Celui qui manque à cette règle est astreint à une dette d'honneur sous forme de boisson.
La table du Praesidium est recouverte du drapeau Belge avec sur la bande Or la statue du Singe du Grand Garde portant le band de l’Ordre et la Calotte.