七十年代末陈淑桦成年后，歌声像碧玉一般的美，但台湾歌曲创作滞后，连邓丽君也主要在日本发展。陈淑桦找不到好的歌。她在《寒雨曲》里翻唱得不错，但被忽视。然后就像灰姑娘穿着破衣服，优雅而欢快地唱了好多难听的歌，让人不知道该替她鼓掌还是哄她下场。歌唱事业没发展起来，陈淑桦做了些电台主持，既推广自己的歌曲，也给新秀机会。其中一位新秀就是蔡琴，是以后十多年陈淑桦音乐奖的主要竞争对手。

第20届金钟奖于1985年3月24日举行。陈淑桦击败了劲敌苏芮和王芷蕾，赢得最佳女歌手奖。这个出乎意料的胜利让她在台上忘了台词。之后不久，她做了次电台广播，一边播放自己最新的歌，一边感谢帮助过她的人，并谈到自己的职业和生活。这次的11分钟广播是我们能找到的陈淑桦首次敞开心扉的珍贵记录。

获得金钟奖后，陈淑桦名声大涨。在1987至1989年间，她频繁出现在电视上，常常现场表演或参与小品喜剧。她优雅的形象依旧，但更成熟，现场演唱给她带来更多情绪表达的方式，很明显歌手在演唱时已走入歌中。陈淑桦已经不再是在唱歌，她在演绎，传递故事，寻求答案，给听众安抚和心理咨询。音乐是她体验和传述人生悲欢的工具。歌是别人写的，但故事是通过陈淑桦独特的理解讲的。她在点石成金；换一个歌手很可能就过手即酸。

1990年圣诞节前夕，陈淑桦与刘诘的电台对话是她职业生涯里最深入和坦率的采访。主题在情感关系中的性别角色。采访中两人都非常敏锐。他们互相提出的问题很难。陈淑桦似乎找到了一个与她智力深度相当的人，但她的观点超前于刘诘的想法。

随着陈淑桦的事业蒸蒸日上，她在1990年代初因减重失误而病重。她离开台湾的各方压力，在身心痛苦中重新思考人生意义。她的母亲始终陪伴在她身边。1991年的《聪明糊涂心》可能是在患病期间录制的。当她康复后，陈淑桦于1991年11月回到台湾对《聪明糊涂心》作宣传，然而她的状态低调许多。音乐不再是她的避风港，而已成一种负担。

1992年圣诞节前，陈淑桦接受纽约华声采访。主持人与陈淑桦年龄相仿，当天早些时候在纽约与她见过面，因此两人在节目中的聊天很自然。这次采访在电话上，是一场问答。问题非常直接但蛮难，问题自身已经流露出当时陈淑桦和母亲由于她单身受到的压力和抨击。陈淑桦是一个极顶聪明的人，说话做事很有分寸，她在这段采访中给的答案隐含各种线索，是理解她最终职业选择最重要的资料。

1995年5月，陈淑桦返回台湾为她的R&B专辑《淑桦盛开》进行宣传。在电视上，陈淑桦显得比以往任何时候都更加坦诚。她仍然保持理智，但年轻时曾经笼罩着她的小心翼翼已经消散。据说《失乐园》也基本完成，但1998年才最后收尾，给她的职业结尾时间线带来混淆。1995年底，陈淑桦发出《生生世世》，是她歌艺的顶点，是对歌迷的告别。虽然陈淑桦就此不再出面，她的音乐永远锁定了歌迷的心。

自《生生世世》后，除了两次简短的电视亮相，陈淑桦退出了公众视野。她在这些难得的露面中很开朗，似乎对自己的成就和选择感到满足。1998年发行《失乐园》，还有母亲意外离世后，陈淑桦彻底断绝与音乐行业的联系。

2003年报上的谣言促使她与陶晶莹进行了简短的电话通话。陈淑桦断然否认媒体的相关报道。她表示对重返歌坛有兴趣，但生活中有其他紧迫的事情需要她的关注。

在2003年陈淑桦与陶晶莹通话表达了重归歌坛兴趣后，滚石唱片制作了一部《给淑桦的一封信》纪录片。陈淑桦的同事们讨论了她在音乐上的贡献、她声音的独特品质、合作过程以及他们对她的看法。纪录片虽巩固了陈淑桦的音乐成就，也显示了工作环境中的性别和权力不平衡。