Los padres de la Iglesia pronto se hicieron eco de los dolores sufridos por María en el Calvario según narran los Evangelios, tratando de penetrar en los sentimientos más íntimos de la Virgen durante la Pasión ,al mismo tiempo que resaltaba la profecía del anciano Simeón a María en la presentación de su Hijo en el templo- "Y a ti ,una espada te traspasará el alma" (Lucas 2,35) que los Santos Padres interpretarán como símbolo de compasión a María.

La devoción a los Dolores se hizo presente la Edad Media y buena prueba de ello son las continuas referencias en la literatura, poesía y las artes en general. Como prueba de ello, basta recordar que Gonzalo de Berceo, primer poeta en lengua castellana cuyo nombre conocemos, compone el Duelo que fizo la Virgen el día de la Pasión de su Hijo:

"¡Ay!, Fijo querido, Señor de los señores,

yo ando dolorida, tus pades los dolores;

dante malos servicios vasallos traidores,

tú sufres el lacerio, yo los malos sabores"

La primera referencia documental a la devoción de la Virgen de los Dolores en Fuente del Maestre se halla en el testamento de D.Rodrigo Ortiz Villafranca, otorgado ante el escribano D.Francisco Guerrero Becerra en 1621. En dicho documento el testamentario dona " una pequeña casa en la calle Duarte para que la habite en el nombre de la Virgen la viuda más pobre de la villa". A pesar de su brevedad, esta referencia nos da una doble información muy relevante:

- por un lado la existencia de una profunda devoción a la advocación mariana de los Dolores. Cierto es que no se nombra la palabra "hermandad" con la que se testimonia la existencia de dicha asociación a comienzos del siglo XVII, pero sí nos confirma el origen de la vinculación entre la casa y la hermandad de la Virgen de los Dolores. Hoy, cuatrocientos años después, y tras los avatares históricos que posteriormente se estudiarán, la casita continúa siendo propiedad de la Hermandad.

La segunda referencía a la Hermandad aparece en el testamento de D. Juan Muñoz Zambrano el 13 de agosto de 1714, hecho ante el notario pontificio D. Félix de Frexneda y presentado ante D. Miguel Sánchez Álvarez el 28 de septiembre de 1736:

"Un olivar de dos pares al sitio de la Rosica, casas de mi morada en calle Nueva, con la capellanía que fundó D. Pedro Fernandez Guerrero y después de los llamados de dichos alhajas que pasé a la Imagen de la Virgen de los Dolores con la carga de ocho misas rezadas y una cantada y si subsistiera de la Hermandad del Rosario de la ermita de San Juan el capellán que fue de esta ha de decir y percibir su limosna"

En 1733, y de forma casi simultánea, encontramos dos nuevas referencias a esta devoción en los libros parroquiales de defunciones parroquiales de Fuente del Maestre. La primera, del 13 de agosto, afirma que la Hermandad de los Dolores paga medio entierro del Ermitaño de la ermita de San Juan Bautista, Francisco Marchena de la Cruz, con tres capas, seis misas y bendición de sepultura; y la segunda recoge que, junto a la cofradía de la Aurora, la de los Dolores entierra a los más pobres de la villa. 

Esas dos menciones nos vuelven a aportar escasos, aunque inéditos datos: la existencia de la Hermandad de la Virgen de los Dolores, al menos, desde el año 1714. Pocos años después serán varias las disposiciones testamentarias que vuelven a poner de manifiesto la devoción a Nuestra Señora de los Dolores en Fuente del Maestre. La novedad de éstas estriba en que no solo testifican a la Dolorosa, si no también su culto a través de una Hermandad consolidada, con importantes bienes materiales, fruto de las donaciones de sus fieles: 

-"Leonor Sánchez, labradora, carga 20 misas rezadas, dioles Guerrero, presbiterio, unas casas de la calle Bamborrás y después de muerto él la goce y disfrute la imagen de la Virgen de los Dolores" (1736);

-"Juan Muñoz Zamorano donas unas alhajas y carga a sus herederos con 8 misas rezadas y 1 cantada por un olivar situado en el Rascón y su casa en la calle Nueva" (1736);

-"Alonso de Bolaños y Guzmán, 60 fanegas de tierra en el Moral, un molino lagar y un cortinal en el camino del Rascón se distribuyan para estipendiar las celebraciones litúrgicas de la Dolorosa" (1749).

Como conclusión y gracias a todas las fuentes históricas anteriores, es posible confirmar la devoción mariana a Nuestra Señora de los Dolores en este villa desde, por lo menos, el año 1621. En cuanto a la existencia de su Hermandad como asociación litúrgica de laicos , no esta documentada hasta 1733. Entonces, ¿existiria antes de esa fecha? Sin lugar a dudas, ya que los documentos de tal año hablan de actos ya consolidados en el tiempo, especialmente en la colaboración con la Cofradía de la Aurora. ¿Se remontaria hasta el año 1621 o incluso a una época anterior? Probablemente sí, pero no podría confirmarse con documentos testimoniales, a excepción de la donación de la casita.

Será en el último tercio del siglo XVIII, concretamente en 1770, cuando se produzca el gran impulso devocional a la Dolorosa mediante la creación de la Escuela de María para mujeres.  Ésta supuso una gran verdadera reestructuración de la antigua Hermandad tanto en el aspecto devocional, haciendo un especial hincapié en la formación espiritual de sus miembros, como en el organizativo, mediante una creación de unos estatutos claros, sin abandonar, por supuesto, la labor social y caritativa que la había caracterizado desde principios del siglo XVII. 

Constitución original de la Escuela de María para mujeres de Fuente del Maestre, aprobada el 11 de agosto de 1770 por D. José Calixto Baca y Ulloa en Villafranca de los Barros.

Retablo mayor de estilo barroco, construido entrre 1733-1738 por el maestro tallista fontanés Francisco Valero por un valor de 6.500 reales pagados con las limosnas de la Virgen de los Dolores.

Fuente del Maestre, tarde del VIERNES  DE DOLORES, a comienzos del siglo XVIII, en torno al año 1700. Los hermanos de la Hermandad de la Virgen de los Dolores se congregan para celebrar la setena en la ermita intramuros de San Juan Bautista. Pero hoy es un dia especial, el de nuestra titular, por lo que, tras la misa con sermón de la mañana, la imagen venerada sale en procesión por la tarde. La algarabía de los niños por comenzar un tiempo distinto" lleno de novedades", se entremezcla con el recogimiento de los adultos preparándose para la Pasión. Y unos y otros acompañan a la Virgen en su día por el mismo recorrido establecido año tras año Con la cera y los faroles encendidos, el primer cortejo procesional de Semana Santa sale de la ermita de San Juan para enfilar la Corredera arriba, pasar por la ancha Tronera, llegar a la calle Miraflores, torcer a la derecha por la del Pozo y, tras atravesar la plaza de España, regresar por la Corredera hasta su sede. Viernes de Dolores, umbral de la Pasión, y Tú, Virgen Santisima, tuviste el honor durante siglos de abrir las puertas de la Semana Mayor a generaciones de fontaneses. Una tradición centenaria perdida en la década de los ochenta del siglo pasado y que, con buen acierto, se recuperó después de un silencioso letargo.