Περιεχόμενα

1 Ιστορία της Οργανικής Χημείας

1.1 Σύντομο Ιστορικό

1.2 Η σύνθεση της ουρίας

1.3 Ανόργανη και Οργανική Χημεία

1.4 Ορόσημα της προόδου της Οργανικής Χημείας

2 Ατομική δομή

2.1 Κβαντομηχανική περιγραφή του ατόμου

2.1.1 Κανόνες συμπλήρωσης ηλεκτρονικών στοιβάδων

2.1.1.1 Η απαγορευτική αρχή του Pauli

2.1.1.2 Ο κανόνας του Hund

2.1.1.3 Ο κανόνας της οκτάδας

2.2 Μοριακά τροχιακά και χημικός δεσμός

2.3 Ο υβριδισμός των τροχιακών

2.4 Διπλός και τριπλός δεσμός

2.5 Αποκλίσεις από την τετρασθένεια του άνθρακα

3 Ηλεκτραρνητικότητα

3.1 Περιοδικές τάσεις

3.2 Ηλεκτροαρνητικότητες κατά Pauling για τα πιο συνηθισμένα στοιχεία στην Οργανική Χημεία

4 Δεσμοί

4.1 Ιονικός δεσμός

4.2 Ομοιοπολικός δεσμός

4.2.1 Πόλωση δεσμού και διπολική ροπή

4.3 Ημιπολικός δεσμός

4.4 Δεσμοί van der Waals

4.5 Οι δεσμοί στις οργανομεταλλικές ενώσεις

5 Ηλεκτρονικές δομές κατά Lewis

6 Οπτική αναπαράσταση οργανικών ενώσεων

7 Ηλεκτρονικοί μηχανισμοί

7.1 Επαγωγικό φαινόμενο

7.2 Συντονισμός, συζυγιακό φαινόμενο και μεσομέρεια

7.2.1 Μεσομερείς δομές

7.2.2 Κρίσιμα στοιχεία για τη μεσομέρεια

7.2.3 Τι δεν είναι μεσομέρεια

7.2.4 Σύντομο ιστορικό της μεσομέρεια

7.2.5 Παραδείγματα μεσομέρειας

7.3 Το υπερσυζυγιακό φαινόμενο

7.4 Εξίσωση Hammett

8 Οξέα και βάσεις

8.1 Ορισμός κατά Arrhenius

8.2 Ορισμός κατά Brønsted-Lowry

8.3 Ορισμός κατά Lewis

8.4 Πυρηνόφιλα και ηλεκτρονιόφιλα

8.5 pKa και οξύτητα

9 Κσθαρισμός και ανάλυση οργανικών ενώσεων

9.1 Μέθοδοι καθαρισμού

9.1.1 Ανακρυστάλλωση

9.1.2 Εξάχνωση

9.1.3 Απόσταξη

9.1.4 Χρωματογραφία

9.2 Στοιχειακή ανάλυση οργανικών ενώσεων

10 Σύνταξη και ταξινόμηση οργανικών ενώσεων

11 Ονοματολόγία οργανικών ενώσεων

11.1 Συστηματική ονοματολογία υδρογονανθράκων

11.1.1 Αλκάνια

11.1.1.1 Αλκάνια χωρίς διακλάδωση

11.1.1.2 Αλκάνια με διακλάδωση

11.1.2 Ακόρεστοι άκυκλοι υδρογονάνθρακες

11.1.3 Κυκλικοί υδρογονάνθρακες

11.1.3.1 Μονοκυκλικοί υδρογονάνθρακες

12 Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές

Ιστορία της Οργανικής Χημείας

Σύντομο Ιστορικό

Ο Τζονς Τζάκομπ Μπερζέλιους (Jöns Jacob Berzelius) ένας γιατρός εισήγαγε τον όρο Οργανική Χημεία το 1807 για τη μελέτη των χημικών ενώσεων που προέρχονται από βιολογικές πηγές. Μέχρι και τις αρχές του 19ου αιώνα οι φυσιοδύφες και οι επιστήμονες παρατήρησαν ορισμένες κρίσιμες διαφορές μεταξύ των χημικών ενώσεων που προέρχονται από ζώντες οργανισμούς και αυτών που δεν προέρχονται.

Οι χημικοί της περιόδου σημείωσαν ότι φαινόταν να υπάρχουν ουσιαστικές αλλά ανεξήγητες (για την εποχή) διαφορές μεταξύ των ιδιοτήτων των δυο αυτών κατηγοριώμ χημικών ενώσεων. Γι' αυτό διατυπώθηκε και έγινε ευρύτατα αποδεκτή η θεωρία της ζωτικής δύναμης (vis vitalis), σύμφωνα με την οποία υπάρχει μια άγνωστη προέλευσης δύναμη στις οργανικές ενώσεις αλλά όχι στις ανόργανες και η οποία εξηγούσε τις διαφορές στις ιδιότητες και εμπόδιζε την παραγωγή οργανικών ενώσεων από μη οργανικές, παρά μόνο μέσα σε ζωντανούς οργανισμούς.

Η σύνθεση της ουρίας

3D τύπος ουρίας

Ο Φριέντριχ Βόχλερ (Friedrich Wöhler) θεωρείται ευρύτατα ως ένας πρωτοπόρος της οργανικής χημείας, αφού με την εργαστηριακή σύνθεση της ουρίας που πραγματοποίησε διέψευσε τη μυθώδη θεωρία της ζωτικής δύναμης. Η διεργασία που ακολούθησε ονομάζεται σύνθεση Wöhler. Συγκεκριμένα ανάμειξε κυανικό άργυρο (AgCNO) ή κυανικό μόλυβδο (Pb(CNO)2) με νιτρικό αμμώνιο (NH4NO3) περιμένοντας να έχει μια χημική αντίδραση διπλής αντικατάστασης και να πάρει κυανικό αμμώνιο (NH4CNO) και νιτρικό άργυρο (AgNO3) ή νιτρικό μόλυβδο (Pb(NO3)2), αντίστοιχα. Πρόσεξε όμως ότι το τελικό προϊόν της σύνθεσης δεν ήταν το ανόργανο άλας κυανικό αμμώνιο, αλλά η οργανική ένωση ουρία ((NH2)2CO), δηλαδή ένα βιολογικό προϊόν! Αυτό συμβαίνει γιατί το αρχικά παραγόμενο κυανικό αμμώνιο ισομεριώνεται (δείτε παρακάτω την έννοια του όρου), όταν θερμαίνεται, σε ουρία. Μέχρι αυτήν την ανακάλυψη, το 1828, οι χημικοί πίστευαν, βάσει της θεωρίας ζωτικής δύναμης, ότι οι οργανικές ενώσεις παράγονται μόνο από ζωντανούς οργανισμούς με τη χρήση της μυστυριώδους ζωτικής δύναμης, που πίστευαν ότι υπήρχε. Η σύνθεση του Wöhler κατέδειξε δραματικά πως αυτή η θεωρία είναι εσφαλμένη. Η σύνθεση της ουρίας ήταν μια κρίσιμη ανακάλυψη για τους βιοχημικούς γιατί έδειξε ότι μια ένωση που είναι γνωστό ότι παράγεται στη φύση από ζωντανούς οργανισμούς είναι δυνατό να παραχθεί και σε ένα χημικό εργαστήριο, κάτω από ελεγχόμενες συνθήκες, από ανόργανη ύλη. Αυτή η in vitro σύνθεση οργανικής ύλης κατέρρηψε την θεωρία ζωτικής δύναμης και την εμμονή ότι χρειάζεται η μεσολάβηση ζωντανού οργανισμού για την παραγωγή οργανικών ενώσεων.

Ανόργανη και Οργανική Χημεία

Παρόλο που η Οργανική Χημεία αρχικά είχε οριστεί ως η Χημεία των βιολογικής προέλευσης χημικών ενώσεων, ο ορισμός της έχει ξαναοριστεί ως η Χημεία των ενώσεων του άνθρακα εκτός από μια σειρά εξαιρέσεων, δηλαδή χημικών ενώσεων του άνθρακα που όμως κατατάσσονται στις ανόργανες. Συγκεκριμένα, οι ανόργανες ενώσεις του άνθρακα είναι κυρίως οι ακόλουθες: το μονοξείδιο του άνθρακα (CO), το διοξείδιο του άνθρακα (CO2), το ανθρακικό οξύ (H2CO3), τα ανθρακικά άλατα, τα όξινα ανθρακικά άλατα, τα καρβίδια μετάλλων, το υδροκυάνιο (HCN), τα κυανιούχα άλατα, το δικυάνιο ((CN)2), το υδροκυανικό οξύ (HCNO), τα κυανικά άλατα, το υδροθειοκυάνιο (HSCN), τα θειοκυανιούχα άλατα και οι σύμπλοκες ενώσεις που περιέχουν ως ανθρακούχους συναρμωτές μόνο CO, CN, CNO ή SCN.

Η Οργανική Χημεία επικεντρώνεται στον άνθρακα και παρακολουθεί τις μετακινήσεις της εξωτερικής στοιβάδας των ηλεκτρονίων του κάθε ατόμου του, καθώς σχηματίζει αλυσίδες και δακτυλίους με άλλα άτομα άνθρακα ή και άλλων χημικών στοιχείων, που συχνά αποκαλούνται ετεροάτομα. Η Οργανική Χημεία πρώτιστα ενδιαφέρεται με τις ιδιότητες των ομοιομεταλλικών δεσμών μεταξύ αμετάλλων στοιχείων, αν και ιόντα, μέταλλα και μεταλλοειδή μπορεί να έχουν κρίσιμο ρόλο σε κάποιες οργανικές αντιδράσεις.

Οι εφαρμογές της Οργανικής Χημείας αριθμούν πολλά εκατομμύρια ενώσεις που περιλαμβάνουν σχεδόν όλα τα είδη πλαστικών, βερνικιών, αρωμάτων, απορρυπαντικών, εκρηκτικών, καυσίμων, φαρμάκων και πλήθος άλλων προϊόντων. Διαβάζοντας τις ετικέτες συστατικών των περισσοτέρων τροφίμων και άλλων καθημερινής χρήσης προϊόντων θα δείτε μεγάλο ποσοστό οργανικών ενώσεων ή και ομάδων αυτών που περιλαμβάνονται στις σχετικές λίστες.

Ορόσημα της προόδου της Οργανικής Χημείας

Φυσικά κάθε κείμενο που περιλαμβάνει την Ιστορία της Χημείας (γενικότερα) θα πρέπει τουλάχιστον να αναφέρει το Γάλλο χημικό Αντοΐν Λαυρέντ Λαβοϊζιέ (Antoine Laurent Lavoisier), που συχνά αποκαλείται ως "πατέρας της σύγχρονης χημείας" και έχει εξασφαλήσει την πρώτη θέση στο "πάνθεον" των μεγάλων μορφών της Χημείας. Η συνεισφορά του δεν θα επαναληφθεί σ' αυτό το κείμενο, καθώς κάτι τέτοιο θα κατανάλωνε πολύ χώρο σ' αυτήν τη σχετικά σύντομη εισαγωγή.

Ο Μπερζέλιους και ο Βόχλερ αναφέρθηκαν παραπάνω, ως ιδρυτές ουσιατικά του ειδικού πεδίου της Οργανικής Χημείας. Μετά από αυτούς τους τρεις, υπάρχουν τρεις επιπλέον χημικοί με ιδιαίτερα επιφανή συνεισφορά στον τομέα της Οργανικής Χημείας και ιδιαίτερα στην εξερεύνηση της δομής των οργανικών χημικών ενώσεων. Πρόκειται για τους α) Αυγκούστ Κεκουλέ (August Kekulé), β) Άρτσιμπαλντ Κούπερ και γ) Αλεξάντερ Μπουτλέροβ (Alexander Butlerov).

Ο Κεκουλέ ήταν ένας Γερμανός αρχιτέκτονας (ως προς τις σπουδές) που ήταν ίσως ο πρώτος που πρότεινε την ικανότητα του άνθρακα να σχηματίζει ισομερείς ενώσεις, εξαιτίας της μεγάλης ευελιξίας που του δείνει η δυνατότητα του κάθε ατόμου του να σχηματίζει τέσσερεις σταθερούς δεσμούς με όμοια και ανόμοια άτομα. Αυτή η ικανότητα είναι ιδανική για το σχηματισμό ποικίλων συνδυασμών ακόμη και μακρών αλυσίδων και δακτυλίων, με απλούς, διπλούς και τριπλούς δεσμούς. Αυτό δείνει συχνά τη δυνατότητα σχηματισμού μεγάλης ποικιλίας τρόπων σύνδεσης που καταλήγουν σε διαφορετικές χημικές ενώσεις με διαφοροποιημένες φυσικές και χημικές ιδιότητες. Ο Κούπερ ήταν ένας Σκωτσέζος χημικός και ο Μπουτλέροβ ένας Ρώσος χημικός, που κατέλειξαν σε παρόμοια συμπεράσματα σχεδόν ταυτόχρονα μεταξύ τους.

Ανάμεσα στο 19ο και στον 20ό αιώνα τα πειραματικά αποτελέσματα έφεραν στο φως πολλές νέες γνώσεις για τα άτομα, τα μόρια και τους μοριακούς δεσμούς. Το 1828 ο Γκίλμπερτ Λιούις (Gilbert Lewis) περιέγραψε τον ομοιοπολικό δεσμό, όπως τον ξέρουμε ευρύτατα σήμερα, δηλαδή ως συνεισφορά ηλεκτρονίων μεταξύ ατόμων. Ο Λίνους Πάουλινγκ (Linus Pauling) προχώρησε ακόμη παραπέρα τα συμπεράσματα του Λιούις. Την ίδια εποχή, ο Σερ Ρόμπερτ Ρόμπινσον (Sir Robert Robinson) εστίασε κυρίως στα ηλεκτρόνια των ατόμων και τα παρομοίασε με μηχανές των μοριακών μεταβολών. Ο Σερ Κρίστοφερ Ίνγκολντ (Sir Christopher Ingold) οργάνωσε την κατάταξη των οργανικών αντιδράσεων με βάση τους γνωστούς σήμερα μηχανισμούς, σε μια προσπάθεια να γίνουν καλύτερα κατανοητές ως μια ακολουθία αλλαγών στη σύνθεση που συμπεριλαμβάνονται σε κάθε συνολική αντίδραση.

Το πεδίο της Οργανικής Χημείας είναι πιθανότατα το πιο ενεργό και σημαντικό πεδίο της χημείας, επί το παρόντος τουλάχιστον, εξαιτίας των εξαιρετικών εφαρμογών της τόσο στη Βιοχημεία (ιδιαίτερα στη Φαρμακευτική Χημεία) αλλά και στην Πετροχημεία (ιδιαίτερα στην Ενεργειακή Χημεία). Η Οργανική Χημεία έχει μια σχετικά πρόσφατη ιστορία, αλλά φαίνεται να έχει μπροστά ένα τεράστιας σημασίας μέλλον που μάλλον θα επιρεάσει τις ζωές των ανθρώπων αυτού του πλανήτη για πάρα πολλά χρόνια ακόμη, χωρίς ορατό τέλος.