Prima che Napoli inglobasse nei territori cittadini una parte degli antichi borghi, casali, e villaggi, come piazza Ottocalli, ed il rione Sangiovanniello, (San Giuvanniello in Napoletano) erano il primo borgo della città che il viaggiatore incontrava venendo da Roma, dall’Abruzzo o della Puglia, da via Capodichino. Dogana d’entrata della città di Napoli, il borgo di Sangiovanniello con piazza Ottocalli, rientrano in quei territori definiti “extra moenia”, cioè, fuori dai confini della cinta muraria della città. Sono 4 le strade che si incontrano a piazza Ottocalli: Arenaccia, Capodichino, Santi Giovanni e Paolo, e N.Nicolini che porta ai Ponti Rossi. Infatti in passato la piazza veniva riportata anche come il “quadrivio degli Ottocalli”.

Qui c'era un antica colonna a cui alcuni credono che il detto Napoletano di “Mannaggia a’ culonna” sia dovuto proprio alla sua rimozione.

Piazza Ottocalli venga dal fatto che nella stessa piazza si trovasse un ufficio doganale e, quanto pare, la piazza era chiamata così dal numero delle monete che occorrevano per passare la dogana.

Ai primi dell’ottocento il borgo contava poco più di 1000 abitanti, l'odierna forma del borgo la si deve al risanamento, ma precedentemente, oltre alla via santi Giovanni e Paolo e la piazza Ottocalli, le cartine antiche riportano adiacenti al borgo: la via Marconiglio, via sant’Eframo vecchio, Cupa pozzelle, vico I e II al reclusorio, vico Fornello. Si riporta anche la presenza del fondaco S. Giovanniello, probabilmente lo stesso fondaco che nel quartiere viene ancora chiamato “’o palazzo senza porte”, chiamato così per le molteplici entrate senza portoni, oggi, in parte, sede municipale.

Personaggio di questo quartiere sicuramente “degnissimo” di nota è Enrico Caruso: “Da questo quartiere al mondo” recita la scritta al di sotto del busto del tenore posto nella piazza. Alla via santi Giovanni e Paolo si trova la sua casa natale, e poco più avanti si trova una piccolissima e strettissima chiesa poco conosciuta, dove Caruso da piccolo intonò i suoi primi acuti.

Camminando per le strade di Napoli non è raro imbattersi in opere come piazze, fontane e chiese rinascimentali o barocche ma anche nei resti dell’Antica Roma come ai Ponti Rossi. Chi si trova a transitare per la strada dei Ponti Rossi passerà sotto alcune arcate di colore rosso, ma quello che passa sopra le arcate costruite in tufo e laterizi rossi, non è un ponte bensì un acquedotto romano, un’infrastruttura che attraversa il quartiere della Sanità prima di alimentare l’antica Neapolis. La straordinaria opera di ingegneria idraulica, costruita dall’imperatore Claudio nel I secolo d. C., fu integrata nel più complesso progetto voluto dall’Imperatore Augusto. A partire dalla metà del ‘900 l’area dei Ponti Rossi, che va dal Bosco di Capodimonte fino ad arrivare a Piazza Grande, è stata vittima del boom espansionistico che ha cancellato quasi del tutto la fertile cintura verde che circondava Napoli.