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De todos los compuestos orgánicos, los aldehídos y las cetonas son los que más se encuentran, tanto en la naturaleza como en la industria química. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son los aldehídos o cetonas. En la industria química se producen aldehídos y cetonas simples en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas, con el fin de preparar muchos otros compuestos.
En la Química Orgánica existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos puede dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales, como lo son los aldehídos y las cetonas.
compuestos sorganicos
Las Cetonas:
Las Cetonas son compuestos orgánicos formados por un Grupo Carbonilo -(C=O)- unido a dos cadenas de hidrocarburos.
Los Aldehídos:
Los Aldehídos son compuestos orgánicos formados por la unión de un hidrocarburo cualquiera (R) a uno o varios Grupos Carbonilo (-CHO):
Propanona CH3-(C=O)-CH3
La estructura general que presentan todas las Cetonas es la siguiente: R-(C=O)-R', donde R y R' son dos cadenas de hidrocarburo cualesquiera (alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos, derivados del benceno, etc.)Nomenclatura de las Cetonas:
La normativa IUPAC admite tanto la Nomenclatura Sustitutiva como la Radicofuncional para nombrar Cetonas:
Nomenclatura Sustitutiva:
Estructura del Grupo Aldehído
Las Cetonas se nombran añadiendo la terminación "-ona": propanona, butanona
La posición del Grupo Carbonilo -(C=O)- se indica mediante un localizador asignándole el valor más bajo posible:
La fórmula general de los Aldehídos es: CnH2n+1CHO (donde n = 0, 1, 2, 3, 4, ... corresponde al número de átomos de Carbono del hidrocarburo).
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
Nomenclatura de los Aldehídos:
Según la nomenclatura IUPAC, se nombran a los Aldehídos de la siguiente manera.
2-Pentanona
3-Pentanona
Si existen varios grupos carbonilo, se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra...) y los localizadores:
Se añade la terminación "-al" hidrocarburo equivalente:
2,4-Pentanodiona
3-Metil-2,4-Pentanodiona
HCHO Metanal
CH3-CHO Etanal
CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CH2-CH2-CHO Butanal
CH2=CH-CH2-CHO 3-Butenal
Si el Grupo Carbonilo está en presencia de otros Grupos Funcionales de mayor prioridad (Ácidos Carboxílicos, Ésteres, Halogenuros, Amidas o Aldehídos), se emplea el prefijo "oxo-":
3-Oxobutanal
2-Oxobutanodial
Nomenclatura Radicofuncional (o Tradicional): se nombran los dos grupos alquilo (R y R') por orden alfabético seguidos de la palabra "cetona".
2-hidroxi-butanal
...
Si hay dos grupos aldehídos se añade la terminación "-dial":
Dimetil cetona
Metil propil cetona
Dietil cetona
OHC-CH2-CH2-CHO Butanodial
OHC-CH2-CH2-CH2-CHO 1,5-Pentodial
...
Ejercicios de Cetonas:
Ejercicio 1: Nombrar los siguientes compuestos
Para tres o más grupos aldehídos se emplea el prefijo "formil-":
Ejercicio 2: Dibujar los siguientes compuestos
3-buten-2-ona
4-ciclohexil-1-fenil-2-ona
3-formilpentanodial
...
Existe también una nomenclatura tradicional para los Aldehídos más comunes:
Tipos de Cetonas:
HCHO Metanal → Formaldehído
CH3-CH2-CH2-CHO Butanal → Butiraldehído o Aldehído Butílico
...
Cetonas Alifáticas: los dos radicales R y R' son radicales alquilo (alcanos, alquenos, alquinos o cicloalcanos).
Propiedades de los Aldehídos:
Punto de Ebullición: superiores al de los correspondientes alcanos pero inferiores al de los alcoholes ya que no forman puentes de hidrógeno intermoleculares
Obtención de los Aldehídos:
2- Propanona
2-Pentanona
3- Pentanona
Oxidación y Deshidrogenación de Alcoholes
Carbonilación
Oxidación de Halogenuros de Alquilo
Cetonas Aromáticas: formados por derivados del benceno.
Aplicaciones de los Aldehídos:
Fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes...
El formaldehído es un conservante
1- Feniletanona
1- Fenilpropanona
1- (4-Metoxifenil) etanona
Cetonas Endocíclicas: el carbonilo es parte de una estructura cíclica
Ciclopropanona
Ciclopentanona
Ciclohexanona
Dicetonas: formadas por dos grupos carbonilo
2,4 Pentanodiona
...........
3-Metil-2,4 Pentanodiona
Quinonas: son dicetonas derivadas del ciclohexano
Orto-Benzoquinona
Para-Benzoquinona
1,4-Naftaquinona
Cetonas Simétricas: los dos radicales R y R' son iguales:
2- Propanona
Difenilmetanona
3- Pentanona
Cetonas Asimétricas: R y R' son diferentes
Propiedades de las Cetonas:
Obtenición de Cetonas:
Los siguientes métodos de obtención proporcionan cetonas en determinadas condiciones:
Punto de Ebullición: mayor que el de los correspondientes alcanos pero menores que los alcoholes o ácidos carboxílicos equivalentes ya que no forman dipolos.
Punto de Fusión: las cetonas de hasta 10 átomos de carbono son líquidas. Por encima de 10 son sólidas.
Polaridad: la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares.
Puentes de Hidrógeno: pueden formar puentes de hidrógeno con el agua.
Solubilidad: son solubles tanto en agua como en compuestos orgánicos
Acidez: se comportan como ácidos debido al grupo carbonilo.
Olor: tienen un olor característico
Densidad: las cetonas alifáticas son menos densas que el agua
Usos: las Cetonas son muy utilizadas en la industria. La de mayor aplicación es la Acetona o Propanona CH3-(C=O)-CH3 usada como disolvente de lacas y resinas. Por su olor característico, algunas cetonas son también utilizadas en perfumería
Oxidación de Alcoholes:
CH3-CHOH-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH3-(C=O)-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3
Hidratación de Alquinos
Reacción de reactivos de Grignard con nitrilos
Ozonólisis de Alquenos
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