아스피린과 타이레놀의 제조 및 작용 기전과 특징

1-1 에스테르화 반응

산과 알코올 또는 페놀에서 에스테르를 생성하는 반응을 에스테르화라고 한다. 이는 가역반응이며, 높은 수득률로 에스테르를 얻기 위해서는 촉매를 첨가할 필요가 있다. 이때 촉매는 황산을 주로 사용한다. 즉, 산과 알코올 또는 페놀에서 에스테르를 생성하는 반응을 에스테르화라고 한다.   

<살리실산과 아세트산의 반응>                                                <반응 과정>                                                 <생성 된 아스피린 결정>

반응을 완료하고, 증류수로 아스피린 액체를 결정화하여 아스피린 고체 결정을 얻었으나, 실제 예측한 생성량보다 적은 양을 얻어 수득률의 정도를 가늠할 수 있었다. 또한 아스피린의 혈소판의 응집을 막는 성질을 직접 모의 혈청을 이용하여 확인해본 결과, 혈액이 시간이 흘러도 응고되지 않는 것을 볼 수 있었다.

추가 탐구:아스피린의 체내 작용 기전

세포 손상이 되면 ‘사이클로옥시제네이즈(cyclooxygenase,COX)’라는 효소로 인해 혈전과 염증, 통증, 발열을 일으키는 호르몬 물질인 ‘프로스타글란딘(prostaglandin)’이 분비된다. 이 프로스타글란딘이라는 물질을 막기 위해 아스피린이 COX를 차단시켜 열을 내리고 통증을 감소시키며, 염증을 가라앉히는 것이 원리이다. 더불어 COX효소는 COX-1과 COX-2 두 가지 종류가 존재하는데, 체내에서 일으키는 반응이 서로 다르다. 이에 아스피린은 두 효소와 작용한다.

1-1 아세틸화 반응

유기화합물 중의 수소원자, 특히 아미노기(-NH) 또는 히드록시기(-OH)의 수소를 아세틸기(-COCH)로 치환하는 반응을 아세틸화라고 한다.

      <무수아세트산과 아미노페놀의 반응>                <반응이 완료 돼 석출된 타이레놀 결정 1>             <반응이 완료 돼 석출된 타이레놀 결정 2>

반응을 완료하고, 에탄올로 타이레놀 액체를 결정화하여 타이레놀 고체 결정을 얻었으나, 실제 예측한 생성량보다 적은 양을 얻어 수득률의 정도를 가늠할 수 있었다. 또한 지시약을 통해 확인한 결과 타이레놀은 염기성의 성질을 가진다는 것을 알 수 있었다.

추가탐구:타이레놀의 작용기전

타이레놀(아세트아미노펜)또한 혈전과 염증, 통증, 발열을 일으키는 호르몬 물질인 ‘프로스타글란딘’을 생성하는 중추신경계에 분포해있는 ‘사이클로옥시제나이즈’의 경로를 억제함으로써 통증을 줄이고 열을 내린다.