Повышенная склонность органических соединений к окислению обусловлена наличием в молекулах веществ:
Сравним первичные, вторичные и третичные спирты по реакционной способности к окислению.
Первичные и вторичные спирты, имеющие атомы водорода при атоме углерода, несущим функциональную группу окисляются легко: первые – до альдегидов, вторые - до кетонов. При этом структура углеродного скелета исходного спирта сохраняется. Третичные спирты, в молекулах которых нет атома водорода при атоме углерода, содержащим группу ОН, в обычных условиях не окисляются. В жестких условиях (при действии сильных окислителей и при высоких температурах) они могут быть окислены до смеси низкомолекулярных карбоновых кислот, т.е. происходит деструкция углеродного скелета.
Существуют два подхода к определению степеней окисления элементов в органических веществах.
1. Вычисляют среднюю степень окисления атома углерода в молекуле органического соединения.
Такой подход оправдан, если в ходе реакции в органическом веществе разрушаются все химические связи (горение, полное разложение).
Отметим, что формально дробные степени окисления, вычисленные таким образом, могут быть и в случае неорганических веществ.
2. Определяют степень окисления каждого атома углерода.
В этом случае степень окисления любого атома углерода в органическом соединении равна алгебраической сумме чисел всех связей с атомами более электроотрицательных элементов, учитываемых со знаком «+», и числа связей с атомами водорода (или другого более электроположительного элемента), учитываемых со знаком «-». При этом связи с атомами углерода не учитывают.
Вычисленная степень окисления углерода хотя имеет условное значение, но она указывает на характер смещения электронной плотности в молекуле, а ее изменение в результате реакции свидетельствует об имеющем место окислительно-восстановительном процессе.
При каталитическом дегидрировании этана получается этилен; продукт гидратации этилена – этанол; его окисление приведет к этаналю, а затем – к уксусной кислоте; при ее сгорании образуется углекислый газ и вода.
Можно заметить, что в ходе каждого из этих превращений постоянно меняется степень окисления одного из атомов углерода.
Так, в реакции этанола с перманганатом калия этанол будет окисляться, а перманганат калия – восстанавливается. Реакцию называют окислением этанола.
Составление окислительно – восстановительных уравнений
Для составления уравнений окислительно- восстановительных реакций используют как метод электронного баланса, так и метод полуреакций (электронно - ионный метод).
Так как в ходе горения н-бутана в его молекулах разрушаются все химические связи, то в данном случае первый подход вполне оправдан, тем более что схема электронного баланса, составленная вторым способом, несколько сложнее.
Для определения коэффициентов можно воспользоваться и методом полуреакций.
В органической химии целесообразно использовать определение окисления как увеличение содержания кислорода или уменьшение содержания водорода. Восстановление в таком случае определяется как уменьшение содержания кислорода или увеличение содержания водорода.