A formação do São Paulo está estritamente ligada à classe proletária riograndina, em especial aos funcionários da Viação Férrea do Rio Grande do Sul. Impedidos de ingressar no Rio Grande pela elite e com desejo de participar do esporte, coube aos filhos de imigrantes portugueses, italianos e poloneses, em 4 de outubro de 1908, criar seu próprio clube.
Essas narrativas são contadas pelo livro “Um século de Futebol Popular”, que foi publicado em 2013, pelo jornalista riograndino Willy Cesar. Assim, o pontapé inicial para a fundação ocorreu após Alexandre Lempek recuperar uma bola esquecida nos matagais do cemitério católico, após um chute isolado em um treinamento. Assim, diante de um começo complicado, iniciou sua trajetória em terreno na Rua Rheingantz, que pertencia a Companhia Auxiliar de Estradas de Ferro do Brasil.
Não demorou muitos anos para o Leão do Parque obter destaque e começar sua galeria de troféus. Logo em 1916 o clube conquistou seu primeiro Citadino, taça que voltou erguer em 1918, 1920 e 1923. Poucos anos mais tarde, em 1927, iniciou um dos períodos mais vitoriosos de sua história, registrando um heptacampeonato consecutivo, que culminou no seu maior título, o Campeonato Gaúcho de 1933.
Adotou seu primeiro mascote no ano de 1935, a Caturrita, pássaro barulhento que fazia ninhos nos eucaliptos próximos ao estádio. Segundo relatos, os gritos do animal assemelhavam-se aos altos cantos de seus torcedores, inspirados pelo ótimo momento do clube.
Em 1954, foi iniciada a transição para o Leão, ideia proposta pelo marketing esportivo com o intuito de renovar a imagem do clube. Essa mudança foi lenta, mas ganhou força na década de 70, impulsionada pela participação em campeonatos nacionais e uma grande soberania municipal. Todavia, foi em 22 de abril de 54 que por meio da imprensa, ambos os símbolos foram mencionados.
Ao todo, o São Paulo possui 31 Campeonatos Citadinos, sendo com folga o maior campeão do certame. Vale mencionar, que a equipe voltou a enfileirar taças entre 1966 e 1973, garantindo um octacampeonato municipal em sequência e um bicampeonato gaúcho da 2ª divisão, em 1967 e 1970. No final da década, princípio dos anos 80, realizou suas incursões em campeonatos nacionais.
Em moldes diferentes do disputado nos dias de hoje, onde muitos clubes participavam, teve campanhas modestas, sem muito brilhantismo. Dessa maneira, em 1979 ficou em 42º; em 80 garantiu o 41º lugar; e em 82 fez sua melhor campanha, terminando em 31º da elite nacional. Pelo Campeonato Brasileiro da Série B, no ano de 1981, garantiu a 27ª posição, enquanto também em 82, ficou na 3ª colocação.
Após muito tempo, o São Paulo conseguiu rememorar os bons momentos e com um vice-campeonato gaúcho em 2013, retornou à elite do futebol gaúcho. Nos primeiros anos realizou boas atuações, contudo, em 2018 protagonizou péssima campanha e acabou rebaixado na última posição. Sobretudo, seu pior momento ainda estava por vir, depois de temporadas médias na 2ª Divisão, em 2022, o São Paulo foi rebaixado para a Terceirona, onde se encontra atualmente.
Diferente dos seus coirmãos, desde sua fundação, o São Paulo se mantém no mesmo estádio, o Aldo Dapuzzo, localizado na Avenida Presidente Vargas. Com 103 anos, é o quarto estádio mais antigo do Rio Grande do Sul, ainda em utilização, e foi o primeiro a receber um clássico Gre-Nal fora de Porto Alegre.
A propósito, um dos confrontos mais marcantes, disputados como mandante, para os torcedores do Leão do Parque, ocorreu em 1980. Na oportunidade, foi o anfitrião de um Flamengo, que além de Zico e Júnior, contava com muitos atletas que seriam campeões do mundo em 81. Diante de mais de 16 mil pessoas, público recorde, Rubro-verdes e Rubro-negros não conseguiram abrir o placar, que terminou 0 a 0.
Vale ressaltar, que em 17 de dezembro de 1997, o então prefeito do Rio Grande, Wilson Mattos Branco, tornou o local Patrimônio Histórico e Cultural do município, por meio da Lei n° 5.198.