Dopo un discreto inizio e la conquista dei quarti di Coppa Italia, la Timchiappetto viene presa d'infilata troppo volte. Leao perde il graffio dei tempi migliori e Lukaku non riesce a salvarlo.

Insiste su una squadra priva del goleador, ma quest'anno non ha lo Kvara  della passata stagione.
Il resto lo fa qualche infortunio di troppo.

Artefice di una squadra che difficilmente delude, raccoglie certamente molto meno di quanto semina con l'8° posto in campionato e l'ultima piazza nel girone Champions.

Annata fatta di (più) ombre e (meno) luci. Vlahovic gli esplode sul più bello, a stagione finita. 

Crisi del 7° anno: dopo 6 stagioni consecutive in cui era sempre riuscito a conquistare trofei, si prende una pausa. Raggiunge comunque il podio trascinato da un Calhanoglu di rigore ed un ottimo Zirkzee.

Ha una squadra decisamente a trazione anteriore che incenerisce avversari negli scontri diretti.

Benissimo anche sul mercato degli scambi (Mkhitaryan per Dia risulta un affarone), vince 2 coppe ed è fra i primi 4 in campionato. Da incorniciare.

In estate investe troppo su Immobile ed in autunno risulta più pasticcione del solito, cambiando spesso schema di gioco. Si salva senza riuscire a qualificarsi per la Champions.

È di nuovo un bel Buongiorno per il Presidente che ritrova lo Scudetto (e la Supercoppa), programmando e realizzando la sua stagione quasi perfetta, dalle scelte iniziali, a quelle di formazione, ai preziosi inserimenti in corsa.

Ha il merito di contendere lo Scudetto alla Livercul, grazie ad una sapiente campagna acquisiti  e l'intuizione Soulé.
Meno bene nelle scelte domenicali (vedere il poker di Lautaro lasciato in panchina).

La perdita di Nico Gonzalez a circa metà stagione si fa sentire.

Accarezza la seconda Coppa Italia della carriera protetto dall'uomo-Digre, ma i guantoni sfiorano senza afferrare il trofeo che finisce nelle manone di Impo.