Menginjak masa akhir kuliah, Jokowi mulai agak kalem. Ia merasa harus serius di dalam mengerjakan tugas akhir karena akan memasuki dunia kerja. Namun pada saat yang bersamaan, konsentrasinya sedikit buyar karena kehadiran sesosok wanita bernama Iriana. "Dia teman adik saya yang sering main ke rumah. Pertama curi-curi pandang, lama -lama jatuh cinta. Iriana orangnya sederhana dan itu yang saya suka," ujar Jokowi. Masa pacaran bagi Jokowi merupakan masa yang cukup berat. Sebab, Jokowi berada di Yogyakarta. Sementara, Iriana berada di Solo. Meski jaraknya tak terlalu jauh, namun tetap saja, berat di ongkos bagi Jokowi. "Pacaran waktu itu berat di ongkos, tapi ringan di hati. Saya naik bus penuh sesak, bolak-balik Yogyakarta-Solo demi bertemu Iriana," ujar Jokowi.
Lulus kuliah tahun 1985, Jokowi langsung diterima di sebuah perusahaan kertas di Aceh, jauh sekali dari kampung halaman. Jokowi langsung ditempatkan di hutan rimba. Jokowi beserta rekan-rekannya mendapatkan tugas penyemaian bibit pinus untuk ditanam di lahan gundul. Beberapa bulan kemudian, ia kembali ke Solo untuk menempuh misi khusus, melamar Iriana.
Namun, Jokowi nekat membawa Iriana untuk hidup di hutan rimba Aceh. Di masa awal pernikahan, Jokowi dan Iriana hidup di tengah hutan selama 2,5 tahun lamanya. "Pada tahun kedua, Iriana sudah dalam kondisi hamil dan kita memutuskan untuk melahirkan anak pertama kami di Solo," ujar Jokowi. Pulang ke Solo membuat Jokowi memulai karier baru. Sebagai permulaan, ia ikut sang paman bekerja di pabrik meubel. Semua posisi pernah ia coba. Mulai dari produksi hingga marketing. Di sela perjuangan sebagai karyawan baru itu, anak pertama Jokowi lahir, tepatnya tahun 1987. Sang sulung diberi nama Gibran Rakabuming Raka. "Gibran itu singkatan dari gigih dan berani. Saya ingin putra pertama saya punya semangat hidup seperti namanya," ujar Jokowi.
Kelahiran sang sulung membawa berkah. Tidak beberapa lama kemudian, Jokowi dengan modal seadanya mendirikan perusahaan pertamanya yang bergerak juga di bidang bisnis meubel. CV Rakabu namanya. Menjadi pengusaha, Jokowi juga pernah jatuh bangun. Ia pernah ditipu. Barangnya sudah dikirim, namun uang belum kunjung diterima. Sang penipu kemudian menghilang entah ke mana.
Jatuh bangun seperti itu tidak membuat Jokowi menyerah. Ia gigih menggunakan banyak strategi untuk mengembangkan bisnisnya. Salah satunya dengan mengikuti pameran meubel di luar negeri hingga mengupayakan pinjaman bank. Sejak itu, kantor Jokowi tidak pernah sepi pembeli. Bahkan tidak hanya dari dalam negeri, pembeli Jokowi juga berasal dari mancanegara. Warga negara Perancis bernama Bernard Chene salah satunya. "Dia yang memberi sebutan Jokowi untuk saya, untuk membedakan antara Joko Widodo dengan Joko Joko lainnya yang dikenal. Sejak saat itu, di lingkaran usaha mebel mulai memanggil saya dengan nama, Jokowi," ujar dia. Pada masa setelah itu,
Jokowi serta Iriana dikaruniai dua anak lagi. Kahiyang Ayu dan Kaesang Pangarep. Kepada anak-anaknya, Jokowi ingin mereka mengenal sekolah kehidupan yang dilandasi perjuangan untuk mandiri. Nilai prinsip ini ditanamkan demi kehidupan mereka kelak. Pada penghujung ceritanya, Jokowi mengatakan, apa yang ia alami di masa muda dahulu sedikit banyak juga dialami oleh kita semua saat ini. "Tidak ada Jokowi hari ini jika tidak ada sejarah susah hidup saya. Teruslah berjuang mewujudkan mimpi kalian. Mari kita terus bangun Indonesia yang maju," tutup Jokowi.