Tupac Shakur, poznat i kao 2Pac, bio je američki reper, glumac i aktivist koji je postao ikona hip hopa prije svoje prerane smrti 1996. godine. Njegove riječi često su bile politički nabijene, reflektirajući njegovu osobnu borbu i iskustva iz života na ulici. Iako je njegov život bio obilježen kontroverzama i sukobima, njegova glazba i utjecaj ostaju neizbrisivi u povijesti hip hopa. 

Christopher Wallace, poznat kao The Notorious B.I.G. ili Biggie Smalls, bio je jedan od najutjecajnijih repera devedesetih godina. Rođen u Brooklynu, Biggie je svojim izvanrednim talentom za pričanje priča kroz rap stekao status legende. Njegov album "Ready to Die" smatra se jednim od najboljih hip hop albuma svih vremena, a njegova sposobnost da stvori duboke, emotivne priče putem rima zacementirala ga je kao jednog od najvećih repera ikad.