El cantón se encontraba poblado por tribus indígenas originarias de la zona, antes de la llegada de los españoles y en setiembre de 1502 el Almirante Cristóbal Colon llega a las costas limonenses, durante su cuarto viaje. Atraca sus naves en la isla Quiribri, hoy conocida con el nombre de isla Uvita, a la que Colon llamo La Huerta por su gran variedad de flora.
Se adjunta video sobre Pablo Presbere, subido por el canal de YouTube "Riky Santana".
El 28 de setiembre de 1709, guerreros de Talamanca asaltaron y ajusticiaron a los frailes españoles, junto con 10 soldados y realizaron la quema de catorce templos católicos, y obligaron la huida de los religiosos y de los soldados que se ubicaban en estas localidades. El asalto de los guerreros indígenas fue liderado por Pablo Presbere, el cual lideraba a unos 700 indígenas aproximadamente.
Este levantamiento llevó a que el gobernador de Cartago enviara un grupo de soldados a la zona de Chirripó, los cuales sometieron y capturaron al grupo de indígenas y a su líder Pablo Presbere, ya que poseían una mayor superioridad de armamento. De los 700 indígenas se dice que solo 500 llegaron prisiones a Cartago para ser juzgados y repartidos, el resto murió en el camino o ahorcados.
En el juicio Pablo Presbere mostró entereza moral y fortaleza en sus principios, al negarse a acusar a sus compañeros. El 1 de julio de 1710 fue sentenciado a morir arcabuceado, en la ciudad de Cartago. Su muerte ocurrió el 4 de julio del mismo año.
Se adjunta un video sobre la Rebelión de Pablo Presbere para poder desarrollar y tener un mejor entendimiento de los distintos levantamientos que se efectuaron en nuestro país contra los españoles durante la colonización. El video es suministrado por el canal de "Radio Monumental".
En la administración de Don Juan Rafael Mora Porras, se emitió el decreto N.º 84 del 6 de Octubre de 1852, habilitando el puerto de Limón para el comercio. El 9 de Noviembre de 1865 mediante la ley N.º 33 se declaró a Limón como Puerto principal de la República en el litoral Caribe; posteriormente en 1867, la bahía de Limón quedo abierta al comercio exterior y al cabotaje en costa, con sede en Moín.
La creación del ferrocarril fue solamente con el contrato de construcción con Henry Meiggs aprobado en julio de 1871 que el proyecto empezó a ser una efectiva realidad. Los trabajos del ferrocarril al Caribe, comenzaron con festejos el 18 de agosto de 1871 y no fue hasta el domingo 7 de diciembre de 1890 que la máquina No. 15 entró en la estación de San José y arrastraba el primer tren que hizo todo el recorrido desde Puerto Limón hasta la capital costarricense donde fue recibida con grandes manifestaciones por una inmensa concurrencia.
Tras múltiples proyectos o tentativas de construcción de una vía al Caribe, este ferrocarril representó el primer esfuerzo preciso. El contrato fue el fruto de una negociación entre el gobierno del general Guardia y el empresario inglés Henri Meiggs Keith. El proyecto fue seguido por el sobrino de Meiggs, Minor Cooper Keith. La construcción del ferrocarril representaba también una perspectiva de producción agrícola en la región. Minor C. Keith se ocupó de realizar las obras portuarias en Limón e inició el cultivo de banano a lo largo de la vía del ferrocarril entre el puerto de Limón y Guápiles. Como parte de este proceso productivo, Limón y otras poblaciones de la región comienzan a desarrollarse. En 1875, Limón era un pueblo de más de mil habitantes.
Se adjunta un video realizado por el canal de "Costa Rica y su historia", sobre el Ferrocarril en Costa Rica hacia el Caribe, el cual fue nombrado "La Máquina Negra".
La compañía United Fruit Company fue un espacio que constituyó una de las principales puertas comerciales de la época de 1899. Este lugar facilitó la comercialización del banano y la entrada de maquinaria, equipo y otros insumos para la compañía de Minor Keith, y de su famosa Flota Blanca la cual permitió del transporte y comercialización de la fruta con los principales mercados internacionales.
Esto llevo a que ocurrieran consecuencias económicas y políticas para Costa Rica en el marco de la Segunda Guerra Mundial de manera evidentes. El San Pablo transportaba sacos de harina. Debido a esto, se vieron perjudicados varios establecimientos panaderos en el país.
Al día siguiente del ataque se realizaron detenciones en su mayoría, a los alemanes, italianos, españoles y japoneses. Esto llevo a que se iniciara un perseguimiento que conllevo a la confiscación de sus bienes y posterior expulsión del país. En la ciudad capital se construyeron dos campos de detención en donde se les encerró y posteriormente se les expulsó del país.
El barco San Pablo de la United Fruit Company, era un barco carguero que se encontraba atracado en el muelle nacional de Puerto Limón el 2 de Julio de 1942, cuando repentinamente fue torpedeado por el submarino nazi U-161. Murieron 23 estibadores limonenses y un miembro de la tripulación y resultaron heridos otras 30 personas más en el ataque.
El ataque al se efectuó a las ocho y un minuto de la noche. Según los datos encontrados en la bitácora del capitán del submarino Albrech Achilles. El San Pablo era el único barco que se encontraba en el muelle realizando labores de descarga. Según los datos se efectuaron dos disparos que dieron en la proa y el barco se hundió de inmediato.
Para más información sobre este evento se brinda los siguientes enlaces que son noticias o documentos acerca de este acontecimiento ocurrido en Limón: