Embedded Files
Альдегіди характеризуються високою реакційною здатністю. Переважна частина їхніх реакцій зумовлена наявністю карбонільної групи. Атом Карбону в карбонільній групі перебуває в стані sp2-гібридизації й утворює три σ-зв’язки (один з них — зв’язок С - O), які розташовані в одній площині під кутом 120° один до одного.
Через більшу електронегативність атома Оксигену порівняно з атомом Карбону зв’язок C = O є дуже поляризованим за рахунок зсуву електронної густини п-зв’язку в бік атома Оксигену, у результаті чого на атомі Оксигену виникає частковий негативний (δ-), а на атомі Карбону — частковий позитивний (δ+) заряди:
Головними видами хімічних реакцій альдегідів і кетонів є реакції:
1) окиснення;
2)приєднання за карбонільною групою (відновлення);
3) поліконденсації;
4) полімеризації
Реакції окиснення
Повне окиснення (горіння):
Альдегіди легко окиснюються до карбонових кислот:
Як окисники застосовують калій перманганат KMnO4, калій дихромат K2Cr2O7, селен(IV) оксид SeO2, аргентум(I) оксид Ag2O (амоніачний розчин), купрум(II) гідроксид Cu(OH)2.
Амоніаковий розчин арґентум(І) оксиду [Ag(NH3)2]OH у процесі нагрівання з альдегідами окислює альдегід до кислоти (у формі її амонієвої солі) з утворенням вільного металевого срібла. Відновлене срібло лягає тонким шаром на стінки хімічної посудини, у якій протікає реакція, і виходить срібне дзеркало. Така взаємодія отримала назву реакції «срібного дзеркала» і є якісною на альдегіди.
При окисненні альдегідів у лужному середовищі купрум(II) гідроксидом (спочатку випадає жовтий осад купрум(I) гідроксиду, який одразу ж перетворюється на червоно-коричневий осад купрум(I) оксид й воду:
Цю реакцію теж можна використати для визначення альдегідів
Окиснення кетонів проходить важче. Під час цього спостерігається розрив карбонового ланцюга з утворенням суміші нижчих карбонових кислот:
Реакції відновлення
Під час відновлення альдегідів у присутності каталізаторів (Ni, Co, Pd та ін.) утворюються первинні спирти, а кетонів – вторинні:
Лабораторний дослід 4. Окиснення спирту до альдегіду.
Якщо в спирт занурити розжарену мідну спіраль, покриту чорним нальотом купрум (ΙΙ) оксиду, то спіраль стане блискучою. Ці дії повторити декілька разів. З’явиться специфічний запах альдегіду (Запах свіжої трави). Цю реакцію використовують для якісного визначення спиртів.
Особливе практичне значення має реакція поліконденсації формальдегіду з фенолом з утворенням феноло-формальдегідних смол. У разі дії лужних або кислих каталізаторів на суміш фенолу й формальдегіду конденсація відбувається в орто- й пара-положеннях за нормальної температури в лінійному напрямку.
Сумарно реакцію поліконденсації фенолу з формальдегідом можна зобразити так:
Феноло-формальдегідні смоли — первістки промислових синтетичних смол, їх виробництво за назвою «бакеліт» уперше було розпочато 1909 р. Феноло-формальдегідні смоли використовуються у виробництві різних пластмас. У поєднанні з різними наповнювачами такі пластмаси називаються фенопластами. Крім того, феноло-формальдегідні смоли застосовуються для виготовлення різних клеїв і лаків, термоізоляційних матеріалів, деревних пластиків, ливарних форм тощо.
Альдегіди можуть вступати в реакції полімеризації. Якщо сполучаються три молекули етаналю, то утворюється тример, так званий метальдегід, що використовують як сухе паливо під назвою «сухий спирт» та інсектицид кишкового та контактного впливу на слимаків та равликів
Домашне завдання:
Опрацювати матеріал підручника сторінки 155-157
У зошиті записати рівняння реакцій характерні для альдегідів і кетонів (Хто не встиг на уроці)
Пройти тестування за посиланням
Page updated
Google Sites
Report abuse