Le origini di Troina si perdono nei tempi, come testimoniano tombe a grotticella e mura ciclopiche ancora oggi visibili.

Troina sorge sulle pendici meridionali dei monti Nebrodi, in una zona montuosa, al centro di un terreno ricco di boschi e di pascoli, nella parte più settentrionale della provincia di Enna. Sulle origini dell’antico nome di Troina vi è molta incertezza. Alcuni credono che fosse l’antica Imachera, città che coniava moneta e che, secondo un anonimo autore del 1700, fu poi ribattezzata Traina da Enea, in onore della sua patria, quando vi passò prima di giungere nel Lazio.

E. Pais, invece, basandosi su un passo di Diodoro Siculo, sostiene che Traina è l’antica Engyon, sede del Tempio delle Dee Madri. Di certo si può dire che la città fu indicata con il nome di Troina a partire dal 1061 con l’avvento dei normanni, con tale grafia appare, infatti, nei diplomi e nell’opera dello storiografo normanno Goffredo Malaterra.

Scavi recenti hanno individuato insediamenti umani risalenti all’Età del Rame, in particolare una fattoria del 4000 a.C. circa e questa, insieme ad una vasta necropoli ancora visitabile, sita sul monte Muganà, testimonia la vita preistorica della cittadina. Risale, invece, al periodo greco, IV secolo a.C., la cinta muraria a blocchi, che delimitava l’antica città.

Troina, centro militare per eccellenza e via di comunicazione tra la Sicilia occidentale e quella orientale, è stata sempre sito ambito dalle dominazioni che si sono succedute in Sicilia. Di certo, per la sua posizione strategica, fu un importante presidio militare sia nel periodo greco e romano che durante le dominazioni bizantine e arabe, ed è di questo periodo un castello che occupava il crinale del monte su cui si sviluppa, oggi, il centro storico cittadino che va dall'attuale Piazza Conte Ruggero alla Piazza Santa Lucia. I bizantini vi dominarono per diverso tempo e nel territorio vicino Troina, il generale Giorgio Maniace preparò importanti battaglie per ricacciare via gli arabi dalla Sicilia, ma è con i Normanni che la città raggiunge il suo massimo splendore. Ruggero d’Altavilla la scelse come avamposto per la conquista dell’intera isola. Prese il Castello nel 1061 e istituì un presidio che durò per più di trent’anni. La conquista della città da parte dei Normanni, però, è avvolta nel mistero, si dice che il Conte Ruggero, solo grazie ad astuzie e tradimenti, sia riuscito ad entrare nell’inespugnabile cittadella fortificata di Traina. Diverse le leggende che narrano gli avvenimenti:

- la prima vuole che il Conte abbia mandato delle capre con delle lanterne appese alle corna e dei trombettieri da una parte della città. I soldati, accorgendosi dell'ipotetico attacco, lasciarono una porta del castello incustodita, facendo sì che il Conte con il suo esercito entrasse;

- secondo un'altra leggenda, il Conte si è introdotto all’interno delle mura del castello con l'aiuto di un'anziana donna che gli ha indicato dei passaggi segreti;

- una terza leggenda sostiene che Sant’Elia, apparso in sogno al Conte, gli abbia suggerito le strategie per espugnare il castello. Si dice, infatti, che, a seguito della conquista della città, il Conte abbia edificato un monastero dedicato al santo, nello stesso luogo in cui lo aveva visto in sogno;

- l’ultima leggenda, invece, che è la più conosciuta, vuole che il Conte si sia fatto aiutare dal mugnaio che durante la notte riforniva di viveri gli abitanti del castello, e questi, tradendo gli arabi, guida Ruggero dinanzi la Porta di Baglio. Ai guaiti del cane del mugnaio, segno convenuto, gli arabi schiudono la porta per il consueto approvvigionamento ma si trovano davanti l’esercito normanno che conquistò la città. Un cane latrante, infatti, davanti la porta del castello, è ancora oggi lo stemma di Troina.

Tali leggende di certo dicono poco rispetto a quanto indicato dai diversi storici che hanno studiato e approfondito l'arrivo dei Normanni in Sicilia. In ogni caso, sono parte della tradizione popolare che contribuisce a dare un alone di mistero alla storia della conquista normanna.

I Normanni erano un popolo di virtù severe, di valore magnanimo e di entusiasmo cavalleresco. A Troina il Conte prese dimora nel castello, che sorgeva all’incirca dove ora c’è la Cattedrale. Nel castello fece costruire la Chiesa in onore di Maria Santissima, odierna Matrice, che arricchì con privilegi, donazioni e franchigie, e inoltre, assegnò alla città un territorio vasto con le rigogliose foreste dei Nebrodi. Furono anni di profonde trasformazioni del territorio, e l’erezione dei conventi di San Michele Arcangelo, di Sant’Elia di Ambolà e delle Chiese di San Basilio e San Mercurio, daranno ulteriore decoro architettonico alla città.

La fondazione dei conventi basiliani, oltre che strumento di conquista dei sentimenti popolari locali, obbediva ad una logica di potenziamento di quel collegamento viario che aveva visto Troina, già in età bizantina, come punto di transito montuoso lungo il percorso Taormina-Termini. Partendo da Troina e attraversando i Nebrodi, si può, infatti, ripercorrere l’antico itinerario che collegava i conventi basiliani sulla traiettoria della via regia Troina-San Marco d’Alunzio, e si possono anche rivivere le feste del periodo primaverile (I Rami e ‘A ’Dddarata), in onore di San Silvestro monaco patrono della città.

Nel 1082, sempre per volere del Gran Conte, Troina divenne, inoltre, sede vescovile. La città, che fu ‘prima capitale normanna dell’isola’, nel 1088 ospitò, altresì, papa Urbano II che, nominato papa, non si era potuto insediare a Roma per la presenza dell’antipapa Clemente III, il quale era sotto la protezione dell’imperatore svevo Enrico IV. Papa Urbano II chiese ai Normanni aiuto militare per entrare a Roma e spodestare il rivale antipapa. Urbano II compensò il favore dei Normanni con la speciale prerogativa della ‘Apostolica Legatia’, che dava a Ruggero e ai suoi successori piena autorità sulla Chiesa siciliana con la possibilità di nominare i Vescovi isolani, fondare diocesi e fissarne la giurisdizione.

L’importanza storica della città iniziò a diminuire in seguito all’unione del vescovato di Troina con quello di Messina e con il trasferimento della sede.

Dopo la morte di Ruggero le notizie su Troina cominciano a scarseggiare. La città rimase, comunque, fino al XVIII secolo, un importante centro religioso e culturale, contava, infatti, ben 30 chiese e 12 monasteri e, inoltre, essendo la X città demaniale, aveva un Regio Castello di città presieduto dal capitano del popolo.

Nel corso dei secoli Troina subì devastazioni, carestie e terremoti, e cominciò a seguire le sorti dell’Isola.