Castiglione d’Orcia sorge ad un’altitudine di 540 metri sopra un colle che si eleva sul fondovalle dell’Orcia. Tipico borgo rustico toscano, ha nella piazza dedicata al pittore Lorenzo di Pietro detto il Vecchietta, il suo centro.Le prime notizia del borgo risalgono al 714 quando figurava tra i possedimenti della potente famiglia degli Aldobrandeschi. Nel 1252, Castiglione diventò un libero comune, ma già nel corso del XIV secolo entrò nell’orbita della Repubblica di Siena che concesse il controllo del centro ai Piccolomini prima ed ai Salimbeni poi. Quando Siena fu definitivamente sconfitta da Firenze, anche Castiglione entrò a far parte dei territori fiorentini.
Castiglione d’Orcia è veramente un borgo delizioso in grado di regalare molte sorprese. I principali punti di interesse sono Piazza Vecchietta dove si trova un bel pozzo in travertino del XVI secolo, la Rocca Aldobrandesca, la Pieve dei Santi Stefano e Degna, la Chiesa di Santa Maria Maddalena e la Sala d’Arte San Giovanni che si trova nella sede della Confraternita di San Giovanni.
