半アル中のサイト管理人の推測です。
あまりアテにしないでください。
2015.05時点
・パイロットレベル、勝率は関係無い
・出撃機体の平均レベルでなく、出撃機体の中の最大レベルの機体をベースにマッチングされてるっぽい。
なので、1機だけ集中的に上げると辛くなる
2015.06
lobiで質問が多かったので追記。
イメージですが、↓ではなく
こんな感じと推測。