ประเด็นที่ท้าทายในการพัฒนาคุณภาพผู้เรียน ครู และสถานศึกษาของผู้จัดทำข้อตกลงซึ่งปัจจุบันดำรงตำแหน่งผู้บริหารสถานศึกษา วิทยฐานะชำนาญการ ต้องแสดงให้เห็นถึงระดับการปฏิบัติที่คาดหวังของวิทยฐานะชำนาญการ คือการ การแก้ไขปัญหา การพัฒนาการบริหารจัดการสถานศึกษาและคุณภาพการศึกษาของสถานศึกษา ให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในทางที่ดีขึ้นหรือมีพัฒนาการมากขึ้น (ทั้งนี้ ประเด็นท้าทายอาจจะแสดงให้เห็นถึงระดับการปฏิบัติที่คาดหวังในวิทยฐานะที่สูงกว่าได้)
สภาพปัญหาการบริหารจัดการสถานศึกษาและคุณภาพการศึกษาของสถานศึกษา
การจัดการเรียนการสอนในช่วงเวลาที่ผ่านมาเป็นการสอนทางไกลที่ประกอบด้วย online, on demand และ on hand และการติดต่อประสานงานกับนักเรียนและผู้ปกครองก็เป็นในรูปแบบออนไลน์และทางโทรศัพท์มือถือ ซึ่งบางครอบครัวไม่สามารถติดต่อได้ หรือติดต่อได้ยากลำบาก การสื่อสารทำความเข้าใจเพื่อร่วมกันแก้ปัญหาระหว่างครูและผู้ปกครองจึงทำได้ยากขึ้น และจากช่วงเวลาที่ผ่านมาการสร้างชุมชนแห่งการเรียนรู้ทางวิชาชีพ ยังไม่เด่นชัดเท่าที่ควร และทำให้การนำปัญหามาอภิปรายและหาแนวทางการแก้ไขปัญหาหรือเพื่อพัฒนาและส่งเสริมยังไม่ชัดเจน การแก้ปัญหาจึงเกิดจากความคิดหรือการทำงานของคนใดคนหนึ่ง ทำให้รูปแบบที่นำมาใช้แก้ปัญหาอาจจะไม่สามารถแก้ปัญหาได้ดีเท่าที่ควร และนักเรียนส่วนใหญ่ด้วยการเรียนแบบปัจจุบันส่งผลให้ผลสัมฤทธิ์ทางการเรียนไม่พัฒนาเท่าที่ควร และครูแต่ละคนก็ยังไม่มีประสบการณ์เพียงพอที่จะแก้ปัญหาในสถานการณ์ต่าง ๆ ได้เนื่องจาก ครูส่วนใหญ่จะเป็นครู และครูผู้ช่วย ซึ่งประสบการณ์การทำงานและการแก้ปัญหาจะน้อย และการเข้าถึงปัญหาของครูก็เป็นไปได้ยาก โอกาสที่จะได้แลกเปลี่ยนเรียนรู้เพื่อพัฒนานักเรียนจึงเป็นไปได้น้อย