El 29 de agosto de 2009 debuta con el Madrid el jugador que marcara un antes y un después en la historia del equipo ese jugador era Cristiano Ronaldo dos Santos Aveiro dispuesto a dominar la liga española liga que estaba siendo dominada por Lionel Andrés Messi Cuccitini pero no fue hasta el 29 de noviembre de 2009 que estas dos leyendas se enfrentaría llevando la camiseta merengue y culé, estos dos jugadores se repartieron el balón de oro entre ellos a día de hoy Messi cuenta con 8 y cristiano cuenta con 5, estas dos leyendas fueron los máximos goleadores de la liga cuando jugaban y cristiano acabo con 311 goles en 292 partidos y Messi 674 goles en 840 partidos, también tanto Cristiano como Messi jugaron en el Madrid y el Barcelona en la liga en la que cada uno consiguió 100 puntos para su equipo y cristiano le gano 4 champions al Madrid las mismas que Messi le gano al Barcelona en el caso de Cristiano todo lo consiguio en 9 temporadas con la camiseta blanca y Messi en 18 temporadas con la camiseta azul grana durante todo ese tiempo a pesar de ser los dos mejores jugadores de la epoca cada uno tenia una forma distinta de jugar en el caso de Cristiano era un goleador nato mientras que Messi era mas regateador y realizaba mas asistencias ya que jugaba de media punta, hay que recalcar que a pesar de la lesion que sufrio Cristiano que le impidia regatear como antes lo hacia de igual modo era muy bueno regateando entrando al top mundial. En toda su carrera se fueron repartiendo los titulos entre ellos tanto individuales como colectivos por ejemplo como el anterior mente mencionado balon de oro, uno de los trofeos que se repartiron mas relevantes individualmente fue la reclamada bota de oro al igual que el the best, cada uno fue siempre el mejor jugador del partido excepto cuando jugaban enfrentados que hay el que mas veces se lo llevo fue Cristiano ya que el madrid es el equipo que mas clasicos llevan ganados.