Cindy's “History Portraits” (1988–90)

En aquest retrat d'estil renaixentista italià, Sherman reprèn la persona de Mona Lisa. Amb una vestimenta italiana del segle XV, Sherman s'uneix a un dels quadres més famosos i icònics de la història de l'art. Sense rèplica veritable, la foto pretén recordar l'original, sense copiar-la literalment, la distància mental entre allò real i la imitació és a penes aparent, però, d'alguna manera, embruixadora. Es podria dir que Sherman suggereix que els espectadors repensen la seva familiaritat amb l'original i es posen en dubte com les seves convencions de representació continuen condicionant la manera que fins i tot nosaltres, centenars d'anys després, considerem totes les representacions de la "Dona".