Про перші спроби віршування ще під час навчання у гімназії дізнаємося з розвідки М. Ф. Сумцова: «…в листі до Дерев'янкина Щоголів висловився, що він почав писати поезії з 17 літ. Перші писання його знищені, по малій вартості. Стихотворча кебета [здібність, уміння] між учнями поширена, і на гімназіяльних партах завжди можна знайти безліч рихмачів, які потім і не згадують про свої дитячі твори».

Друкуватися поет почав також ще у гімназійні роки на початку 40-х років ХІХ ст. У виданні «Записки історично-філологічного відділу Української академії наук» знаходимо невелику статтю-уточнення українського літературознавця Павла Филиповича щодо першого відомого друкованого вірша: «…у замітці про "Раніші твори Я. І. Щоголева", що ввійшла в "Рух"-івське видання творів Щоголева, за ред. акад. М. Сумцова, Я. Айзеншток писав: "Друкуватися почав Щоголів ще як був у гімназії, в р. 1841 в "Отечественныхъ Запискахъ" (1841, іюнь, № 6, стр. 181) з’явилася його поезія "Канарі". До цього твердження треба зробити поправку – ще 17 липня 1840 р. "Литературная Газета" (№ 57) надрукувала вірш Я. Щоголева "Раздумье"... Цей вірш молодого поета, переспівуючи мотиви характерні для багатьох сентименталістів та романтиків (їм віддав певну данину й Шевченко в "Тризні"), цікавий ритмічно».

У 1843–1844 рр. декілька його віршів були надруковані у харківському альманасі «Молодик». У 1860 р. Пантелеймон Куліш видав альманах «Хата», до якого ввійшли і поезії Щоголева: «Гречкосій», «Поминки», «Безталаннє», «Безрідні», «Покірна». Про вірш «Гречкосій» М. К. Зеров писав: «Про видрукування своїх творів він дізнався через чотири роки (1864)... І то випадково, в обставинах, що видаються сливе анекдотичними. В одній знайомій сім’ї йому, як великому аматорові музики, "господиня дому" заспівала новину, романс "Гей у мене був коняка" – і тут сталося обопільне диво; співачка побачила перед собою автора покладеного на музику тексту, автор дізнався, що його, здавалось, нікому не знаного "Гречкосія" помічено, оцінено і покладено на ноти. На прохання своєї знайомої він тоді ж написав чотири поезії і потім замовк знову на дванадцять літ».

В кінці 1880-х і на початку 1890-х pоків поет писав регулярніше, друкувався у харківських газетах і львівських журналах («Зоря»). У 1883 р. він видав першу збірку своїх поезій під назвою «Ворскло», а в 1898 р. другу – «Слобожанщина».

Український бібліограф Михайло Гуменюк у статті «З архіву М. Ф. Комарова» писав: «Позитивну роль у відновленні творчої роботи, в підготовці до друку збірки "Ворскло" відіграв М. Комаров. На прохання М. Комарова Я. Щоголів написав до цієї збірки передмову, сприяв швидшому проходженню її в цензурі.

З листів Я. Щоголева вимальовується образ дуже вимогливого митця, який не поспішав з друкуванням своїх творів, був у цьому відношенні дуже вибагливим. Характерно, як поставився зрілий Я. Щоголев до своїх ранніх поетичних творів, надрукованих в літературному збірнику "Молодик" (1843). М. Комаров надіслав поетові ці його твори, з приводу чого Я. Щоголев в листі до бібліографа від 12 грудня 1881 р. писав: "Був дуже радий, читаючи їх, згадати свою молодість, але зустрів таке дитяче, що і дочитати був не в стані".

У листі від 1 червня 1882 р. Я. Щоголев повідомляв М. Комарова, що цензура не дозволила друкувати вірші "Лугарі", "Судящий" і "Панку"».

М. К. Зеров, аналізуючи листування Я. І. Щоголева і М. Ф. Комарова, зазначав: «Для Комарова Щоголів – славний поет; уже в перших поезіях, друкованих у "Молодикові", виявився "сильний поетичний талант, не погаслий навіть і тепер, дарма що поетові вже більше 50-ти років і що кобза його мусила замовкнути на цілих 20 літ". Поезія Щоголева – поезія щира, справжня, а найбільша її міць полягає в безпосередньому ліризмі. Там, де поет переходить до мотивів громадянських, його "голосна ліра" тратить велику частину свого чару. Розвинув ці думки М. Ф. Комаров у своїй рецензії на "Ворскло" ("Діло", 28.IV.1883, ч. 47).

Формальну сторону щоголівської поезії Комаров характеризує так: "Стих у Щоголева по складу дуже різний, але скрізь гарний, голосний, поетичний, рима легка, жвава і, як то кажуть, скрізь до ладу та до прикладу". Щодо мови, то і мова у Щоголева дуже гарна і щиро народна».

«Щоголів був ображений недбалим до нього відношенням українського громадянства. Виною тому в значній мірі було занадто мляве життя самого суспільства. В дійсності ще за життя Щоголів став українським класиком головне завдяки гарній, соковитій мові.

Майже усі літературні збірники і альманахи користувались його творами, як то "Молодик", "Хата", "Луч", "Рада галицька", "Зоря", в нові часи "Вік", "Розвага" ін. Читанки теж почали користуватись ними, напр., "Вінок" – О. Білоусенка [справжнє ім'я Лотоцький Олександр Гнатович; 1870–1939; громадсько-політичний діяч, учений, видавець, публіцист, письменник]. Ні одна книжка по історії українського письменства не обходить Щоголіва. Без сумніву, згодом поезія Щоголіва залюбки буде прийнята в широких колах громадянства, вважаючи найкращі її риси: любов до рідного краю, численні історичні спогади, гарні побутові малюнки, гуманне, доброзичливе відношення до жіноцтва і дітей».

Довідка: Сумцов Микола Федорович (1854–1922) – фольклорист, етнограф, літературознавець, громадський діяч.

Щоголів належав до школи поетів-етнографів 60-х років. Прекрасно знайомий із народним побутом Харківської губернії, народник за настроєм швидше, ніж за переконаннями, він дуже художньо і вірно зображує найдрібніші подробиці побуту українського селянина, його гірку долю, його славне минуле. Чудові його вірші: «Ткач», «Шинок», «Косар», «Пожежа» та ін. Перший його ліричний вірш «Гей у мене був коняка!», надрукований у альманасі «Хата» (виданий у 1860 році під редакцією П. О. Куліша), був покладений на музику і свого часу мав велику популярність. Окрім побутових картинок, з великим почуттям написані у Щоголева вірші, присвячені сумній долі селянських дітей, наприклад «Баю-баю», «Вівчарик», «На могилі» та ін. Взагалі перша збірка віршів Щоголева – «Ворскло» у художньому відношенні вище за другу «Слобожанщину», видану вже на схилі років поета. Але скрізь цінується у віршах Щоголева його чудова, чиста українська мова.

Довідка: Русова Софія Федорівна (1856–1940) – громадська і культурно-освітня діячка, засновниця українського жіночого руху в Східній Україні.

Український поет М. Ф. Чернявський  у вірші «Яків Щоголів» писав:

«Його Куліш колись хвалив,

Але Шевченкового дзвону

Й свого вогню не наділив,

Усе він творить по шаблону».

«Отож упала мені в руки поезія якогось пана Щоголева. Зрадів я, її прочитавши. Прочитав землякам-приятелям у столиці – і вони слухали її смакуючи. І звеселились ми всі, що таки хоть одна струна по-людськи на рідній бандурі брицькнула. Не багато тих пісень, да чистий же мед, а не перга словесна. То правда, що не до Шевченкових їх прирівняти, а все ж і то – щира рідна поезія. Се так, як іноді весною соловей у саду голосно да любо виспівує, а тут коло тебе золота бджілка над квіткою в'ється. Слухаєш солов'я з великою вподобою, а не скажеш же й бджілці: "Лети собі геть, не гуди коло мене!" Склад у того пана Щоголева правдиво рідний. Не Шевченків голос він переймає, переймає він голос народної пісні, і із пісні бере основу свого компонування. Тим часом, яко поет правдивий, а не підспівач, має він у своєму голосі щось праведно своє, – якусь власну повагу й красу, которої ні в пісні народній не покажеш, ні в Шевченкових віршах не догледишся; не чуже-бо добро він собі присвоїв, а своїм власним даром нас чарує. Се так, як от іноді співають дівчата над водою, і в'ється по воді їх чистий голос, і оддається в гаю, мов чарівничі співи, самої музи народної, – оддається стиха, неясно, не так голосно, а любо слухати, і слухаєш його дивуючись!».

Довідка: Куліш Пантелеймон Олександрович (псевдоніми та криптоніми – Панько Казюка, Козак Белебень, Данило Юс, Хуторянин, Павло Ратай, П.К, Николай М. та ін.; 1819–1897) – письменник, публіцист, етнограф, історик, літературний критик, перекладач, громадський діяч.

«Що ж сказати про всю діяльність Якова Івановича Щоголева в усім її обширі? Він був поет, поет цілою своєю душею, всіма своїми почуттями. Се артистичне чуття підносило його понад рівень буденних людей, давало йому змогу почувати серцем найвищі красоти як природи, так і взагалі всього красного на світі, будь то пісня, музика чи вірш. Але він більше був поет-обсерватор, ніж поет-письменник; не завсіди він хотів писати, не переливалось у нього через край се бажання, і він міг замовкати на цілі роки, що, звичайно, впливало на розвій і блискучість його талану... Вірш у нього завсіди звучний, поетичний, рими випливають самі з-під пера, бо в період творчості автором частіше опановує натхнення, ніж тенденція, частіше він репродукує здобутки серця, ніж користується досвідами холодного розуму.

Хоча між "Слобожанщиною" і "Ворсклом" не можна проводити границі, але коли дивитись на них як на дві окремі книжки, то між ними є різниця. "Ворскло" молодша, гарячіша і.. краща; "Слобожанщина" старша, обачніша, та, проте, слабша. В "Ворсклі" більше малюється чоловік, люди, мало думки про себе; в "Слобожанщині" чоловік старіється, приходять і відповідні старечі думки. В "Ворсклі" коли малювалось кохання, то ми й бачили його, почували, бо сам автор був близьким до переживання його, в "Слобожанщині" коли приходила авторові охота намалювати щось подібне, він уже підігрівав себе, і поезія виходила не з серця, а з голови.

Але й за те, пожалівши поперед, що творчість не була його метою, лише розвагою, – велике йому спасибі від земляків!..».

Довідка: Хоткевич Гнат Мартинович (псевдонім – Гнат Галайда; 1877–1938) – письменник, актор, режисер, мистецтвознавець, бандурист, композитор, театральний і громад. діяч.