За визначенням українського етнографа і літературознавця Миколи Сумцова «Щоголів був провінціал з провінціалів, самотній, сумний, гордий, нікого не признавав вищим від себе, і ніхто його не признавав, писав пізно, підбитий літами і лихом. В залежності від цього не було про нього ніяких спогадів. Оцінювання було роблено мимохідь і часто помилково або з повторенням старих помилок». Однією з таких неточностей стала плутанина навколо дати народження поета. У дослідженнях досить довгий час або не зазначали її, або вказували 1824 рік, зокрема у працях С. Єфремова «Історія українського письменства» (1911) і А. Каспрука «Яків Щоголів. Нарис життя і творчості» (1958), у вступній статті Б. Лепкого до збірки «Вибрані твори» Я. Щоголева (1924) або в дописі І. Айзенштока «Літературні й громадські погляди Я. І. Щоголева» (1925).

У статті «Таємниця однієї дати» літературознавець Леонід Стеценко писав: «Я не мав ніякого сумніву в тому, що дату народження Я. І. Щоголева можуть безпомилково сказати тільки метричні книги, якщо, звичайно, вони збереглися. На щастя, архів Слободсько-Української духовної консисторії, куди в 20-х роках минулого століття входили охтирські церкви, майже повністю зберігся і зараз знаходиться у фондах Харківського обласного державного архіву.

...метрики за 1823 рік, на превеликий жаль, не збереглися. Хто і коли повиривав з метричної книги листи, невідомо. Там лишилися тільки корінці від них. Зате збереглася виявлена нами у тих же фондах Харківського університету копія з метричного свідоцтва Якова Івановича Щоголева, яку він подавав разом з іншими документами до Харківського університету:

"Цим свідчимо, що Слобідсько-Української єпархії міста Охтирки в метричних книгах церкви Преображенської значиться, що в охтирського мешканця титулярного радника Івана Петрового сина Щоголева і дружини його Олександри Петрової дочки народився син Яків, який молитвуваний і охрещений 1823 року жовтня 24 дня. При хрещенні його хрещеними батьками були діти онного ж титулярного радника: Олександр і Варвара Щоголеви"...

Так була встановлена дата народження українського поета Якова Івановича Щоголіва – 24 жовтня (за старим стилем) 1823 року».

Перше повне зібрання поезій Щоголева 1919 року упорядковане професором Харківського університету Миколою Сумцовим, який знав поета близько 20 років, є цінним джерелом біографічних відомостей. Зокрема, видання містить світлини і життєпис поета, з якого дізнаємося, що «…перші десять років життя пройшли в Охтирці під захистом батька і матері в умовах національного українського життя. Особливо добрий вплив мала мати. Вона виучила сина читанню й письму.

Непорушне глибоке враження зробила в житті Щоголева на його релігійний розвиток одна пригода за часи дитинства. Двох років він занедужав на сухоти і з півріччя дуже хворів; лікар не знав що й робити і висловився про його стан зовсім безнадійно. Тоді мати пішла до собору, одслужила молебінь Охтирській іконі Богоматері і гаряче благала її допомогти дитині. Коли вона вернулась до дому, то дивувалась: хлопчик попрохав їсти і швидко пішов на видужування.

Батько Якова Івановича в сім'ї не грав ролі. Усім в домі керувала його енергійна працьовита дружина.

Достатки у сім'ї були невеличкі. Батько мав посаду з маленькою оплатою, хутір в декілька десятків десятин землі, пасіку і деякі заробітки у великих місцевих землевласників. Вкупі достатку вистачало, щоб дома бути задоволеними і усіх трьох синів провести в Харкові через гімназію й університет.

Дитинство поет провів близько до природи, часто блукаючи по сусідніх розкішних борах і лісах, забираючись надовго на пасіку або до озер поблизу Охтирки, тоді повних писку та гаму дикої птиці, якої водилось безліч. В захисту у Климентових млинів Щоголів ще молодою людиною зачитувався романами Вальтер Скотта, тоді вельми поширеними й улюбленими. Впливи рідної природи в дитячі і юнацькі роки запали глибоко в душу поета і за все його життя були джерелом для літературної творчості».

Про подальшу долю поета М. Ф. Сумцов писав: «Покинувши свою секретарську службу, він обзавівся домівкою [одноповерховий будинок на вул. Коцарській] і жив собі тихо і нерухомо в тісному крузі своєї сім'ї ії двох-трьох старих знайомих. Жонатий він був двічі, і обидві його дружини були красуні. Мав 4 дітей – дочку Олександру, двох синів Василя і Миколу і ще дочку Лизавету. Усім дав домашню освіту, особливо музичну. Старша дочка померла дорослою дівчиною, незабаром помер старший син, що добре грав на скрипці. Ці втрати глибоко вразили Я. І. і надали йому на ввесь вік багато суму, що відбилось і на його поезіях. Родинне життя було обережним і, як то кажуть, дуже замкнутим. Вільна людина, Я. І. навіть хазяйство вів самоліч, ходив на базар, робив усі закупки. Тільки в неділю і свято він вже обов'яково йшов до церкви. Яко людина релігійна Я. І. мав повагу до усього церковного, служив молебні, відправляв панахиди, піддержував знайомство з духовенством.

Гурток знайомих його в останні роки був невеличкий – старий харьківський письменник Віталій Пашков, приватний адвокат співробітник "Киевской старины" Андрій Шиманов, Дмитро Еварницький, проф. М. Сумцов, і проф. Дм. Багалій. Відносини до проф. Потебні були попсовані, і Потебня держався осторонь.

В кінці життя Щоголів все більш почав убожіти, продав дім».