«Єдиний сенс, єдиний інтерес у житті – любов, – писав В. Винниченко. – Любов є зв’язок із світом; вона поєднує з предметами, явищами і людьми. Але уміння, здатність любити є така сама трудна, як і всяка інша здатність. Через те заповідь «Люби ближнього, як самого себе» має таку саму рацію, як заповідь: «Будь талановитим і геніяльним». І як нудно, сіро проходить життя людей неталановитих, так нудно й нецікаво живуть без любови навіть талановиті».

Десь у 1901 – 1902 роках В. Винниченко познайомився з Катериною Голіцинською. Пов’язувала їх спільна робота в Революційній українській партії, хоча пов’язувала і просто молодість (В. Винниченкові на той час будо 21 – 22 роки). Катерина любила В. Винниченка, хоча ця любов давала їй більше мук, ніж радості, адже вона була одружена з Євгеном Голіцинським, також діячем РУП і приятелем В. Винниченка. Вони листувалися і коли В. Винниченко був ув’язнений, і коли згодом до в’язниці потрапила Катерина. З листів видно, що Голіцинська страшенно ревнує його, він же, як пише В. Панченко, не то простодушно, не то «по-мефістофельськи» розпалює її почуття. Від жодної жінки В. Винниченко не приховував, що між ними тільки дружба, пристрасть, але ніякої любові, вони ж завжди розраховували на більше. Докоряючи В. Винниченкові за грубість, за страждання і муки, Катерина все одно закінчувала листа словами: «Я тебе все-таки люблю так, як ніхто тебе не любитиме…».

Стосунки з Катериною Голіцинською стають напруженими, хоча й не обриваються – вони продовжували листуватися і в 1908 – 1911 роках.

З Люсею Гольдмерштейн (у дівоцтві – Максимович) познайомилися десь наприкінці 1907 року в Женеві, а за кілька місяців поїхали на Капрі, як досить близькі люди. Люся була старшою за В. Винниченка на два роки, їй на той час було 30, а Винниченкові – 28 років. Вона мала шестирічну доньку Олю. Подружнє життя з Михайлом Гольдмершейном, певно, не склалося, він жив у Росії.

Винниченкові листи такі, що напевно кожна жінка закохалася, повірила б у щирість і взаємність почуття, і мабуть, будувала б плани на майбутнє. Так було і з Люсею – вона любить і хоче бути там, де він. В. Винниченко ж відвертий і «чесний з собою»: не залишає Люсі жодних ілюзій. Жодної любові і тим більше дітей. Люся погоджується, однак, як виявилося на Капрі, вона – вагітна.

У 1908 році Люся народила хлопчика, якого назвала Володею. Однак їхній син прожив лише три місяці і помер при тяжких обставинах.

У кінці квітня 1909 року листування Люсі з В. Винниченком на деякий час переривається: Винниченко вирушає з Парижа у Львів, а Люся – в Росію. Згодом листування поновлюється в дещо іншій тональності: Винниченко пише в лагідному, дружньому тоні, хоче, щоб Люся була щасливою, знайшла свого коханого чоловіка, однак Люся гамує в собі любов до В. Винниченка, неймовірно страждає.

Листування з Люсею Гольдмерштейн обірвалося аж у 1911 році, коли в житті В. Винниченка з’явилася Розалія Лівшиць