Тут навчалося близько 300 учнів. Належали вони переважно до заможних верств Єлисаветграда. Наприкінці XIX – на почату XXст., скажімо, серед учнів гімназії приблизно 30 відсотків становили дворяни, 10 – міщани. Платити за навчання треба було велику суму – 60 крб. (для порівняння: фунт свинини на єлисаветградському ринку коштував тоді 9 копійок, телятини – 6 копійок, баранини – 10 копійок). У різний час у гімназії навчалися польський поет Ярослав Івашкевич, Нобелівський лауреат фізик Ігор Тамм, винахідник «Катюші» Георгій Лангемак, сатирик Дон Амінадо.

Загалом у пору навчання Володимира Винниченка зусиллями єлисаветградської інтелігенції місто мало репутацію культурного центру. «Це було тоді одно з найкультурніших міст на Херсонщині. Там була гарна реальна школа (земське училище, яким керував М.Завадський), кавалерійська юнкерська школа, там жив наш артільник Микола Левицький», – згадувала згодом педагог і літератор Софія Русова, яка 1883 p., бувши з погляду влади неблагонадійною, переховувалася в домі Івана Тобілевича, секретаря міської поліційної управи й українського драматурга. Однак про роки навчання в гімназії у В. Винниченка лишилися недобрі спомини. Цікаво, що й Винниченкові герої згадують свою гімназійну пору без особливого захвату. Провалені іспити, непорозуміння з адміністрацією, незавершене навчання… Так йшло до кінця сьомого класу. В цей час назріває у В. Винниченка сила непорозумінь з начальством і після великої суперечки він ставить ультиматум: щоб йому видали свідоцтво, що він скінчив сім класів гімназії, а також, щоб видали документи його без поміток. Начальство, бачачи вплив В. Винниченка на учнів і щоб позбутись його, згодилось на таку умову. У 1899 р. йому виповнилося дев’ятнадцять. За свідченням Ю. Тищенка, літо того року Винниченко провів у мандрах. Уже тоді пробуджувався його потяг до літературної творчості, який потребував життєвих вражень і знань. Стати на кілька місяців степовим пілігримом Винниченко вирішив, напевно, за прикладом Максима Горького: про його «ходіння по Русі» тоді відомо було багатьом, а після виходу в світ «Очерков и рассказов» (1898р.) слава їх автора стрімко зростала. Твори популярного російського письменника, поза всяким сумнівом, входили до сфери інтересів молодого Винниченка – про це можна зробити висновок з його ранніх новел, на яких виразно позначився горьківський вплив. Та були в нього й інші захоплення. Коло читання поповнювалося творами Т. Шевченка, І. Нечуя-Левицького. В. Винниченко писатиме, маючи за зразок «Катерину», «Бурлачку», повісті Панаса Мирного… Утім, потрібно було вчитися далі. По документ про освіту Володимир Винниченко звернувся до містечка Златопіль, що на межі Київської і Херсонської губерній. Там працював наглядачем у тюрмі Андрій Павленко, його старший брат по матері. Мешкаючи в брата, Володимир склав екстерном іспити в Златопільській гімназії. Затяжний гімназійний сюжет мав, таким чином, щасливе завершення. Златопільські прикмети згодом упізнаватимуться в описах Сонгорода (оповідання «Сила і краса»). «Оповідають товариші по іспитах в Златополі, що поява В.Винниченка дала багато приводу для балачок і дивувань, бо явився він у селянському вбранні і говорив і з товаришами, і з гімназіальним начальством тільки українською мовою», і це «нервувало панів учителів гімназії». Проте атестат зрілості цьому дивному для них «народному діячеві» вони все-таки видали. Сталося це 10 червня 1900 р.

Отже, Винниченко вже не гімназист, він готується вступати до Київського університету. Перші літературні проби В. Винниченка відносяться до часу його навчання в єлисаветградській гімназії (1899 p., а можливо й раніше). Саме тоді було написано поему «Софія» (пізніша назва – «Повія»). «Силу і красу» він напише вже в Києві, ставши студентом університету… В університеті Володимир створив таємну студентську революційну організацію «Студентська громада». Був ув’язнений як член місцевої організації Революційної Української Партії (РУП). Через кілька місяців Винниченка випустили «на поруки» за браком офіційних доказів у «злочині», але виключили з університету й виселили з Києва без права жити по великих містах. Цього ж року письменник відправив своє перше оповідання «Народний діяч» до «Літературно-наукового вісника» в Галичині. Але тоді твір не надрукували (це сталось значно пізніше – 1906 p.).

У 1902 р. Винниченко заявив про себе як літератор: опублікував твір «Сила і краса» (згодом відомий під назвою «Краса і сила»). Восени, через виключення з числа студентів, Володимира Винниченка позбавлено права на відстрочення військової служби й забрано в солдати. Проте військової служби він фактично не відбував, бо влада, боячись революційного впливу на товаришів-військових, тримала Володимира під арештом, у канцелярії. Але він, переодягаючись уночі в цивільне, тікав з казарми й віддавав свій час роботі серед київських робітників. Цю діяльність було викрито, Володимир мав бути заарештований.

Довідавшись від військових товаришів з канцелярії роти про те, що готується арешт, Володимир Винниченко скинув солдатську форму й емігрував до Галичини. Там він працював у закордонних партійних організаціях і час від часу нелегально виїздив до України. У Львові Винниченко брав участь у виданні партійних газет «Праця», «Селянин», писав брошури й книги на революційні теми. У 1903 р. при перевозі нелегальної літератури з Галичини до Києва на кордоні Винниченка знов арештовано. Як дезертир і революціонер він був посаджений у військову в’язницю – київську фортецю. За пропаганду серед війська та за дезертирство його мали засудити до військової каторги, а за суто політичне «злочинство» – провіз нелегальної літератури – він мав бути засуджений окремо. Після півторарічного перебування у фортеці його звільнила перша російська революція 1905 року (Винниченка звільнено з фортеці через проголошену амністію). Під час ув’язнення він написав низку літературних творів. Повість «Голота» навіть одержала першу премію «Киевской Старины». У 1905 р. Винниченко повернувся під чужим прізвищем в Україну, провадив революційну агітацію серед селян і заробітчан Причорномор’я, наступного року мандрував Україною, написав низку оповідань: «На пристані», «Раб краси», «Уміркований та щирий», «Голод», «Малорос-європеєць», «Ланцюг» та інші. З’явилась друком перша збірка оповідань «Краса і сила», що отримала схвальний відгук І. Франка.

У 1907 р. Винниченко був знову заарештований у Києві й посаджений у знамениту Лук’янівку (тюрма в Києві, де перебували майже всі видатні члени РУП). Через вісім місяців Винниченка випущено. Довідавшись про те, що має бути засуджений за свою політичну діяльність на каторгу, Винниченко ще раз емігрував. У цей період він написав багато творів на соціальні та етичні теми: «Дисгармонія», «Щаблі життя», «Контрасти». У 1908р. він перебував у Швейцарії, Італії, Франції, наступного року – у Швейцарії, Франції (Парижі).

За кордоном активно співпрацював з низкою українських видань, разом iз Михайлом Грушевським видавав часопис «Промінь». У Парижі він одружується з Розалією Ліфшиць (1911 р.), яка стала не лише його музою, а й вірним другом на все життя. Протягом 1910-1913 pp. письменник жив у країнах Європи (Франція, Німеччина, Росія, Галичина, Буковина). У цей час у російському перекладі виходить твір «Чесноти з собою».

У 1914 р. В. Винниченко повернувся в Україну, перебував на нелегальному становищі. Александринський театр у Петрограді прийняв до постановки п’єсу «Брехня» («Ложь»).

У 1916 р. він бував у Москві, Петрограді. Видавав журнал «Промінь», переїхав у 1917 р. в Україну, став одним з організаторів і керівників Центральної Ради, згодом головою першого українського уряду – Генерального Секретаріату. Після повалення гетьмана П. Скоропадського Винниченко був одним з керівників Директорії – нового уряду Української Народної Республіки.

У 1918 р. був арештований гетьманськими офіцерами. Звільнений від арешту через протест української громадськості. Болісні роздуми Винниченка про роз’єднаність українців відбились у драмі «Між двох сил» (1919р.). Він розійшовся в поглядах з більшістю Директорії й уряду, виїхав за кордон.

В еміграції політична кар'єра Винниченка тривала. У Відні він за короткий час написав тритомну мемуарно-публіцистичну працю «Відродження нації (Історія української революції: березень 1917 р. – грудень 1919 р.)» – твір певною мірою підсумковий, написаний по гарячих слідах подій. Це широкомасштабне полотно, яке є важливим джерелом для вивчення й розуміння складних політичних процесів на території України періоду збройної боротьби за владу.

За політичною орієнтацією Винниченко був близьким до комуністичної філософії. Але більшовики, на його думку, недостатньо враховували національний чинник. Винниченко мріяв організувати нову партію, соціальна програма якої мало б чим відрізнялася від більшовицької, однак була б «національніша», тісніше пов'язана з історичним минулим України.

Політичну діяльність Винниченко продовжував в Австрії, Чехо-Словаччині, Німеччині та Франції. На перших порах підтримував тісні зв'язки з українською національною еміграцією, з групою російських літераторів – Бєлим, Еренбургом, Ремізовим, але відмовився від творчої співпраці з видавництвом «Скифы». Перу Винниченка належить і проєкт програми антибільшовицького «Єдиного революційно-демократичного національно фронту». На жаль, об'єднати розбиті емігрантські групи не вдалося.

Перебуваючи в Європі, Винниченко виступає з критикою національної й соціальної політики РКП(б) та Радянського уряду. У вересні 1921 року очолив новостворений комітет допомоги українському студентству в Берліні. Продовжує уважно стежити за подіями в СРСР, займається літературною творчістю, живописом. У 1925 році через складну політичну та економічну ситуацію в Німеччині переселяється до Франції й осідає спочатку в Парижі.

У 1934 році Винниченко із дружиною Розалією Яківною оселився на півдні Франції, у містечку Мужен біля Канн, придбавши стару садибу з ділянкою землі. До цього кроку письменника спонукали як тяжке матеріальне становище через припинення виплати гонорарів від українських видавництв, так і бажання нового здорового способу життя подалі від міської суєти. Тут упродовж останніх 25 років свого життя він у власному невеликому будинку займався літературною творчістю («Лепрозорій», 1938, «Нова заповідь», 1949) і живописом. Понад 20 його полотен зберігаються в Інституті літератури ім. Т. Шевченка НАН України.

Під час німецької окупації Франції за відмову співробітництва з нацистами Винниченка було кинуто до концтабору. По закінченні війни він закликав до загального роззброєння та мирного співіснування народів світу.