След завръщането си в Котел заедно с баща си Раковски участва в борбата на местните еснафи против чорбаджиите. Наклеветени пред османските власти като бунтовници, те са арестувани, осъдени на 7 години затвор и откарани в Цариград за излежаване на присъдата. В затвора Раковски престоява от 1845 до 1848 година.
Излизайки на свобода, той отново продължава своята революционна дейност. През 1851 – 1854 година пише няколко текста, запазени до днес в ръкопис: „Три съня“, „Неповинен българин“ и „Дневник на четата“. След избухването на Кримската война (1853) Раковски заедно с група българи създава в Свищов Тайното общество, което има за задача да събира пари за освобождението и сведения за османските войски, и да ги предава на руското военно командване. Новосъздаденото Тайно общество приема като знаме на бъдещата българска република трибагреника – бяло, зелено и червено. За осъществяването на тази задача Раковски и неговите другари постъпват като преводачи в турската армия. Тяхната дейност обаче е разкрита и той отново е арестуван. При отвеждането му в Цариград обаче успява да избяга. Членовете на Тайното общество продължават да събират средства, като под формата на дарения за читалище внасят 20 процента, а 80% отиват за въоръжение. По онова време Свищов има статут на свободна област въз основа на договора от Систова, сключен на 4 август 1791 година между Австрия и Османската империя, в който град е можело да се разпорежда само валиде ханъм – майката на султана.