Перестройка и девяностые сказались на Ульяновске также, как и на любом другом провинциальном городе: разгул преступности и спекулянтов, инфляции, дефициты и развал экономики.
С 1991 года управлять городом стали Главы администрации г. Ульяновска (мэры).
8 января 1992 года с рабочим визитом в Ульяновск прибыл Президент РСФСР Б. Н. Ельцин. В ходе визита был назначен глава администрации области, а на «Авиастаре» был показан первый в мире Термоплан.
В первой и второй чеченских войнах принимали участие ульяновские десантники, памятник одному из них - Дмитрию Разумовскому, погибшему спасавшему жизни детей офицеру отряда "Альфа" воздвигнут памятник.
30 декабря 1996 года была избрана Ульяновская Городская Дума первого созыва.
В 1998 году город отпраздновал своё 350-летие.
Решение Ульяновской Городской Думы от 05.12.2001 N 188 "О звании «Почётный гражданин города Ульяновска». Звание «Почётный гражданин города Ульяновска» является высшей наградой муниципального образования «Город Ульяновск». Звание «Почётный гражданин города Ульяновска» присваивается Ульяновской Городской Думой персонально, как пожизненно, так и посмертно.
7 июля 2002 года город посетил Президент РФ В. В. Путин, провёл совещание с руководством области, на котором подверг острой критике систему организации ЖКХ в регионе, низкий доход на душу населения — самый низкий в округе, пообещал возобновить строительство нового моста и дамбы.
24 декабря 2003 года был принят новый герб и флаг Ульяновска.
13 июля 2004 года принят закон Ульяновской области 043 / 30 «О муниципальных образованиях Ульяновской области», который наделил город Ульяновск — статусом городского округа.
Решением Ульяновской Городской Думы от 29 октября 2008 года N 169 учредила медаль «За заслуги перед Ульяновском».
В 2009 году были заменены арки старого железнодорожного моста. В 2009 году в промышленной зоне «Заволжье» открылся пивоваренный завод SABMiller.
13 ноября 2009 года произошел пожар на складе боеприпасов в Ульяновске.
24 ноября 2009 года открыт Президентский мост, второй по длине в России, протяжённостью около 6 километров.
30 декабря 2009 года по итогам конкурса на базе международного аэропорта «Ульяновск-Восточный» была образована портовая особая экономическая зона.
1 апреля 2014 года открылась Волга-Спорт-Арена, которая стала пятым в России крытым стадионом.
29 сентября 2015 года в индустриальном парке «Заволжье» открылось станкостроительное производство компании DMG Mori.
В 2016 году состоялась торжественная церемония завершения строительства завода Bridgestone в индустриальном парке «Заволжье».
22 сентября 2017 года в Ульяновск с рабочим визитом прибыл Президент РФ В. В. Путин, посетив индустриальный парк «Заволжье», в котором состоялось заседание президиума Государственный совет РФ, посвящённое вопросам комплексного развития пассажирских перевозок на территории РФ.
6 марта 2018 года открыт перинатальный центр «Мама».
2 июля 2020 года Ульяновску присвоено почётное звание «Город трудовой доблести».
В 2020 году начато строительство левобережной развязки Президентского моста через Волгу. Она предусматривает возведение четырехполосной дороги и четырех путепроводов через улицу Мостостроителей в Ульяновске. Развязка построена и сдана в эксплуатацию на момент декабря 2021 года.