Posiblemente sea el novio más recordado de Taylor debido a su muy triste, pero muy poética, canción de ruptura "Dear John". La letra "Lo veo todo ahora que te has ido" sugiere que Mayer inició la ruptura, posiblemente debido a la diferencia de edad de la pareja de 15 años. "Hay cosas que eran pequeños matices de la relación, pequeños indicios", reveló Taylor más tarde. "Todo el mundo lo sabrá, así que no tengo que enviar correos electrónicos sobre este".
“Nunca recibí un correo electrónico. Nunca recibí una llamada telefónica. Realmente me tomaron con la guardia baja, y realmente me humilló en un momento en el que ya estaba vestida de manera informal. Quiero decir, ¿cómo te sentirías si, en lo más bajo que hayas estado, alguien te pateara aún más bajo? “, se quejó John al sitio web Rolling Stone.
"Me hizo sentir terrible porque no me lo merecía", dijo Mayer a Rolling Stone en una entrevista de 2012. "Soy bastante bueno asumiendo responsabilidades ahora, y nunca hice nada para merecer eso. Fue algo realmente pésimo que ella hiciera". Más tarde, Mayer respondió musicalmente con su canción "Paper Dolls" en su álbum de 2013 "Paradise Valley". "¿No crees que era demasiado joven para que me metieran? La chica del vestido, lloró todo el camino a casa, debería haberlo sabido", canta.