Taylor y Harris compartieron un romance bastante largo y ha sido el mejor documentado. La pareja aparecía regularmente en alfombras rojas juntos y publicaba imágenes en sus respectivas redes sociales. Varios informes afirman que fue Calvin quien quería terminar la relación. Si bien ninguno de los dos ha comentado al respecto, se presume que el éxito de Taylor 'We Are Never Ever Getting Back Together' trata sobre Calvin. Sin embargo, muchos fanáticos de Swift siguen confiando en que se trata de Gyllenhaal.