No obstante las disputas externas con los vecinos y al interior por el gobierno, entre los años 1150 y 1300, grandes artistas tuvieron la oportunidad de florecer y la ciudad fue adornada con maravillosos monumentos entre los cuales; La Catedral, El Palacio Público y la Torre de Mangia. detrás de muchos de estos trabajos todavía hoy muy famosos y conocidos, se encontraba frecuentemente el Consejo de los Nueve, un magnífico cuerpo de gobierno activo a mitad del siglo XIII, Desgraciadamente cuando los habitantes de Siena estaban proyectando una ampliación de la catedral una epidemia de peste se extendió por toda la ciudad, matando una 3/5 parte de la población. La recuperación de la ciudad fue inmediata pero lenta y muy difícil.