Santa María de la Alameda es un municipio de España perteneciente a la Comunidad de Madrid, situado en la zona noroeste de la región, a los pies de la vertiente meridional de la sierra de Guadarrama. Su término forma parte del Territorio Histórico "El Escorial: Monasterio, Sitio y Entorno Natural y Cultural", declarado Bien de Interés Cultural por la Comunidad de Madrid, mediante decreto 52/2006. También está incluido dentro del Paraje Pintoresco del Pinar de Abantos y Zona de La Herrería, espacio natural protegido constituido en 1961. A Santa María de la Alameda pertenece la Dehesa de la Cepeda, el único exclave de la Comunidad de Madrid, que se encuentra entre las provincias de Segovia y Ávila.
Santa María de la Alameda nace muy probablemente como un conjunto de aldeas ganaderas a la vera de la Cañada Real Leonesa Oriental, siendo el actual Puerto de la Cruz Verde un sitio de descanso para los pastores trashumantes.7
Es probable que durante el siglo XV el actual municipio formara parte del señorío de Vela, dueños de las tierras de Robledo de Chavela. Gran número de vecinos podrían haber estado implicados en la Guerra de las Comunidades de Castilla, si bien el dato de 60 condenados tras el fin de la sublevación que mencionan algunas fuentes parece exagerado, pues el censo de 1528 da un total de 92 habitantes.7 Posteriormente se establecería uno de los campamentos de canteros para levantar el monasterio de San Lorenzo de El Escorial.
En 1769 Santa María de la Alameda dejó de depender al Sexmo de Casarrubios con cabecera en Robledo de Chavela para pasar al Corregimiento de Segovia y a la vicaría de Toledo.
Hasta la llegada del ferrocarril, en 1863 —cuyo puente salva el río Cofio a través de un extraordinario paraje— la falta de comunicaciones fue un problema permanente. Ahora, en el entorno de la estación ha surgido el núcleo principal del pueblo y varias urbanizaciones.
El núcleo original de Santa María de la Alameda se encuentra a seis kilómetros al Norte del Barrio de La Estación, y a 350 metros de altitud por encima de él. Además, posee las entidades de La Paradilla, Las Herreras, Navalespino, La Hoya, Robledondo y El Pimpollar