В 1920-х годах компания Bentley успешно выступала в гонках и устанавливала новые рекорды скорости, часто становилась героиней первых полос газет. Впервые команда Bentley победила в Ле-Мане в 1924 году. С 1927-го по 1930-й автомобили Bentley выигрывали этот марафон каждый год. Причины, по которым У.О. поддерживал автоспорт, очевидны: широкая известность, стимулирование сбыта и укрепление имиджа марки Bentley. «Я буду вполне счастлив наблюдать, как наши автомобили наматывают круги на трассе Ле-Мана в бесславном одиночестве, до тех пор, пока Daily Mail будет писать о нас на первых страницах в понедельник утром!»