Pequenas Escolhas é um jogo narrativo 2D ambientado em um reino medieval. O jogador acompanha um mensageiro encarregado de entregar uma carta de casamento a uma pessoa comum que vive do outro lado do reino.

Durante a viagem, o mensageiro atravessa uma cidade, uma floresta, uma vila e o destino final. Em cada lugar, encontra pessoas, obstáculos e pequenas situações nas quais precisa decidir como agir.

As consequências dessas decisões não são apresentadas imediatamente. Somente no encerramento, por meio de um livro medieval, o jogador descobre como cada escolha influenciou a vida de outras pessoas ao longo dos anos.