昭和20年12月 小樽勤労文化会が結成された（加盟団体１２）
昭和21年10月 秋の勤労文化祭が中央座で開催される
昭和22年10月 第1回市展開催（丸井デパート）
昭和23年10月 小樽勤労文化会の解散により、在樽文化団体の有志による小樽文化団体協議会準備委員会が発足
昭和24年11月3日 道新小樽支社において、小樽市文化団体協議会の発会式を行う。参加団体35
昭和25年10月11日～22日まで 第1回小樽市文化祭が、市議事堂等を会場に13種目行う。
昭和30年12月 会報「文団協」第1号発行
昭和31年10月 小樽市文化祭会場として産業会館ホールが解放
昭和38年11月 小樽市民会館竣工 開館記念行事として文化祭行事と並行して市民音楽祭、合同舞踊際、バレエの夕べ等が参加する
昭和39年 市民会館の建設により、文化祭会場は市議事堂が除かれ、市民会館、産業会館、丸井デパートとなる
昭和42年8月 潮まつりはじまる 文化祭会場は市民会館と産業会館の2会場となる
昭和53年 小樽市文学館開館（貯金局跡）
昭和54年 小樽市美術館開館（貯金局跡）
昭和62年10月 小樽市文化団体協議会文化貢献者表彰規定設定（昭和62年 第1回文化貢献賞に中山賢治、馬場道彦、藤井春子、山内ハナの四氏受賞）
平成2年9月 第1回市民芸術の集い、小樽国際ガラス工芸フェスティバル開幕
平成3年11月 第33回北海道文化集会開催、131名出席、うち小樽から77名出席、公会堂で開催、同文団協賞受賞、第14回道民芸術祭 舞踊祭（日本舞踊）市民会館で開催、8団体参加うち5団体小樽から参加
平成6年10月 初の在住外国人日本文化体験会開催
平成7年4月 小樽市民センター オープニングフェスティバル開催、8月生涯学習プラザ開設
平成８年５月 小樽文化貢献者表彰規則を全面改訂し小樽文化賞表彰規則とし、奨励賞を新設
平成10年1月 小樽・ダニーデン交流写真展開催、姉妹都市間の文化芸術の交流を図る
平成16年11月道民芸術中央祭「舞踊祭」、ダンスフェスティバル
平成21年11月 創立60周年記念コンサート～中川和子とともに～開催
平成28年2月 第1回文団協・雪あかりジョイント事業「A Crystal Night in Art Museum」開催
令和元年11月2日～3日 創立70周年記念「おたる市民芸術祭」開催
令和５年１月 地域協働事業かでる展示フェスティバル2023「歴史と芸術の息づく街小樽」開催（５団体参加）