O passado da Covilhã remonta aos tempos da romanização da Península Ibérica, quando foi castro proto-histórico, abrigo de pastores lusitanos e fortaleza romana conhecida por Cava Juliana ou Silia Hermínia. Quem mandou erguer as muralhas do seu primitivo castelo foi D. Sancho I que em 1186 concedeu foral de vila à Covilhã. E, mais tarde, foi D. Dinis que mandou construir as muralhas do admirável bairro medieval das Portas do Sol.
Era já na Idade Média uma das principais "vilas do reino", situação em seguida confirmada pelo facto de grandes figuras naturais da cidade ou dos arredores se terem tornado determinantes em todos os grandes Descobrimentos dos séculos XV e XVI: o avanço no Oceano Atlântico, o caminho marítimo para a Índia, as descobertas da América e do Brasil, a primeira viagem de circum-navegação da Terra. Em plena expansão populacional quando surge o Renascimento, sector económico tinha particular relevo na agricultura, pastorícia, fruticultura e floresta. O comércio e a indústria estavam em franco progresso. Gil Vicente cita "os muitos panos finos". O Infante D. Henrique, conhecendo bem esta realidade, passou a ser "senhor" da Covilhã. A gesta dos Descobrimentos exigia verbas avultadas. As gentes da vila e seu concelho colaboraram não apenas através dos impostos, mas também com o potencial humano.
A expansão para além-mar iniciou-se com a conquista de Ceuta em 1415. Personalidades da Covilhã como Frei Diogo Alves da Cunha, que se encontra sepultado na Igreja da Conceição, participaram no acontecimento. A presença de covilhanenses em todo o processo prolonga-se com Pêro da Covilhã (primeiro português a pisar terras de Moçambique e que enviou notícias a D. João II sobre o modo de atingir os locais onde se produziam as especiarias, preparando o Caminho Marítimo para a Índia) João Ramalho, Fernão Penteado e outros.
Entre os missionários encontramos o Beato Francisco Álvares, morto a caminho do Brasil; frei Pedro da Covilhã, capelão na expedição de Vasco da Gama para a Índia, o primeiro mártir da Índia; o padre Francisco Cabral missionário no Japão; padre Gaspar Pais que de Goa partiu para a Abissínia; e muitos outros que levaram, juntamente com a fé, o nome da Covilhã e do Fundão para todas as partes do mundo. Os irmãos Rui e Francisco Faleiro, cosmógrafos, tornaram-se notáveis pelo conhecimento da ciência náutica. Renascentista é Frei Heitor Pinto, um dos primeiros portugueses a defender, publicamente, a identidade portuguesa. A sua obra literária está expressa na obra "Imagem da Vida Cristã". Um verdadeiro clássico.