1960~1969
1960年19歲
8.6 參與第一屆星島業餘歌唱比賽決賽，因為怕輸改名叫自己做「黃霑」。輸掉比賽後，就在文化圈子暫時銷聲匿跡。(黃霑書房)
在《1960年喇沙校刊》以學生會長的身份，議論喇沙校舍解徵，同時刊登黃湛森所寫《回憶的琴匣》新詩，刊登報告當時喇沙書院聲樂活動。（喇沙書院網）
入讀香港大學文學院中文系，入住利瑪竇宿舍；初涉填詞。(黃霑書房)
參與香港大學利瑪竇堂學生演出《The Prouds One》。(黃霑書房)
人生第一次入行填詞，寫了八首，其中第一首出版的歌詞調寄蘇格蘭民謠Auld Lang Syne，國語歌名叫做《友誼萬歲》。(黃霑書房)
1961年20歲
獲羅文錦爵士紀念怡和獎學金，積極參與香港大學話劇演出，又參加柏港業餘話劇社，並經常參與演出麗的電視的話劇；不時為電影充當幕後合唱。(黃霑書房)
參與香港大學戲劇學會演出《桃花扇》。(黃霑書房)
1962年21歲
參加香港「邵氏」和「國泰」電影的黃梅調大合唱。(黃霑書房)
1963年22歲
香港大學榮譽文學士畢業，在天主教培聖中學任教兩年，任教國文，英文及聖經。(黃霑書房)
1964年23歲
6.18 香港《明報》刊載署名夏理仁（黃霑）的文章《也談梁在平的國樂演奏會》。(保育黃霑 流行音樂物語 黃霑書房 )
做任白粵劇電影《李後主》合唱團成員。(保育黃霑 黃霑年輪 黃霑書房 )
1965年24歲
9 進入英美煙草有限公司廣告部。
以業餘形式主持麗的映聲破格文化藝術講談表演節目《青年聯誼會》，「黃霑」作為公眾藝名正式誕生。(黃霑書房)
第一個定期報刊專欄叫做《血浸藍寶石》, 在暢銷小報《紅綠日報》上刊登，寫的是他最擅長的偵探小說。(黃霑書房)
天天追著看《紅綠日報》副刊有個性諮詢專欄，叫『金巴里羅頓博士信箱』，他視之為性教育入門。(黃霑書房)
1966年25歲
5.9 英美煙草公司開記者會招待記者，該公司秘書介紹英國隊訪港比賽座位價錢，黃湛森在旁翻譯。(香港《工商晚報》, 1966.5.10)
11.3 香港《工商日報》載，時任英美煙草公司高級職員獲香港廣告公司聯會主辦作文賽冠軍，獎品為國泰航空公司來回機票往返台灣參加1966年11月4日至9日第五屆亞洲廣告大會。(香港《工商日報》, 1966.11.3)
1967年26歲
4.2 姚敏是日出殯葬天主教墳塲，在香港殯儀館任姚敏葬禮堂倌。(工商晚報, 1967-04-02 《保育黃霑》黃霑書房)
4.15 與華娃(劉桂洪)在九龍聖德肋撤結婚。（香港《華僑日報》, 1967.4.16）及後育有兩子一女。長子黃宇瀚，次子黃宇文，幼女黃宇詩。(黃霑書房)
與高亮主持麗的映聲歌舞類綜藝節目《金玉滿堂》。(香港工商晚報 1967.12.1)
是年 在《新生晚報》以筆名洪雯撰寫專欄。(保育黃霑 黃霑年輪 黃霑書房 )
是年 常到灣仔大佛口水兵聚集區購買黃色書刊。(保育黃霑 黃霑年輪 黃霑書房 )
1968年27歲
為華娃作曲填詞的國語歌《迷》，為第一首發表的作品。(黃霑書房)
1.17 《明報周刊》創刊。（香港地方志中心 大事記）第一次為《明報周刊》寫專欄《四方怪談》，每期跟三蘇、簡而清、李英豪合寫。(保育黃霑 黃霑年輪 黃霑書房 )
1.19 在麗星盃最受歡迎電影電視明星選舉中當獎。(保育黃霑 黃霑年輪 黃霑書房 )
2 擢升為英美煙草公司廣告副經理，公司保送英國接受商業管理訓練。
第一次在倫敦看音樂劇就愛上音樂劇。（《酸酸甜甜香港地》珍貴詞曲手稿集）
2 黃霑離港三個月，曹敏兒代主持編導工作。（香港《工商晚報, 1968.2.26）
5.17 英美煙草公司廣告副經理黃湛森返港。(香港《工商日報》, 1968.5.18)
11.17 維多利舉辦初級雙打保齡聯賽，以英美煙草公司廣告部經理身份舉行開球禮。（香港《工商晚報, 1968.11.18）
是年 開始為《明報》寫定期的專欄《隨筆》，為黃霑第一個雜文專欄。(保育黃霑 黃霑年輪 黃霑書房 )
長子黃宇瀚出生。(人民網)
1969年28歲
1.25 因妻子華娃購買日本太子牌汽車，與妻子一同取車。(香港《華僑日報》, 1969.1.29)
3.15 與高亮主持由美國「豪華」香煙主辦的「豪華尋金大決賽」。(香港《工商晚報》, 1969.3.17)
8.3 與許冠文客串無線電視推出的《芳芳的旋律》第三輯，與蕭芳芳歌舞，無線電視在該晚播放。(保育黃霑 黃霑看黃霑 黃霑書房 )
12.14 香港節嘉年華會一連兩晚在中區皇后像廣場舉行。做司儀，第一晚配蕭芳芳，第二晚配狄娜。(保育黃霑 黃霑看黃霑 黃霑書房 )
12.20 在香港歌劇院開幕演出當司儀。(保育黃霑 黃霑年輪 黃霑書房 )
獲最佳電視節目男司儀獎，被喻為「電視王子」。(黃霑書房)
二十世紀六十年代 約狄娜吃飯每次都送玫瑰花給她，每一次見到狄娜不爆粗口，總有一句「對唔住」。(狄娜遺作《電影－－我的荒謬》)