โรงเรียนวัดหัวป่า (รักเมืองไทย 38) จัดตั้งเมื่อวันที่ 7 ตุลาคม 2475 โดยความเห็นชอบของเจ้าคณะโรดม เจ้าคณะรองหนใต้ในสมัยนั้น ในการเปิดสอนครั้งแรกโดยมีสามเณรหนูแก้ว หวานนุ่น (ป.๓) เป็นครูผู้สอนและมีฐานะเป็นโรงเรียนวัด
ต่อมาขอเปิดเป็นโรงเรียนประชาบาลและได้รับการอนุมัติ เมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม 2476 โดยใช้ชื่อว่า “โรงเรียนประชาบาลตำบลตะเครียะ 3 วัดหัวป่า” แต่ยังคงใช้ศาลาวัด เป็นสถานที่เรียน เมื่อมีนักเรียนเพิ่มมากขึ้นทำให้สถานที่เรียนเดิมไม่เพียงพอกับจำนวนนักเรียน ทางราชการได้อนุมัติเงินจำนวน 800 บาท เพื่อให้จัดสร้างอาคารเรียน พระครูปลอด บุญญสโร เจ้าอาวาสวัดหัวป่า ได้หาเงินมาสมทบอีกจำนวนหนึ่ง กระทั่งสามารถสร้างเป็นอาคารเรียนหลังแรกขึ้น เมื่อปี พ.ศ.2483 ขนาดกว้าง 3 เมตร ยาว 24 เมตร และสามารถเปิดเรียนได้ในปีการศึกษา 2484
ปี พ.ศ.2520 ได้รับอนุญาตให้เปิดสอนชั้นประถมศึกษาปีที่ 5 ในปีการศึกษา 2521
ปี พ.ศ.2536 ได้รับอนุญาตให้เปิดสอนชั้นอนุบาล 1 และเปิดสอนระดับมัธยมศึกษาปีที่ 1 ในโครงการขยายโอกาสทางการศึกษา
ปี พ.ศ.2539 โรงเรียนได้รับการคัดเลือกให้เป็นโรงเรียนในโครงการปฏิรูปการศึกษาและได้รับงบประมาณในการจัดสร้างห้องปฏิบัติการทางภาษาและห้องวิทยาศาสตร์ในวันที่ 4 กรกฎาคม พ.ศ.2540 โรงเรียนได้รับอนุญาตจากสำนักงานคณะกรรมการวัฒนธรรมแห่งชาติ ให้จัดตั้งมูลนิธิ “คุณครูผัด ฉีฉิ้น จันทน์เสนะ” โดยผู้ว่าราชการจังหวัดสงขลา นายบัญญัติ จันทน์เสนะ และญาติ
ปี พ.ศ.2552 โรงเรียนได้รับความอนุเคราะห์จากมูลนิธิรักเมืองไทย โดยการประสานงานของ ฯพณฯ บัญญัติ จันทน์เสนะ อดีตรัฐมนตรีช่วยว่าการกระทรวงมหาดไทย สนับสนุนงบประมาณเพื่อซ่อมแซมปรับปรุงอาคารเรียนอาคารประกอบการและห้องน้ำห้องส้วมเป็นเงินให้หน่วยทหารพัฒนาที่ ๔๕ จังหวัดสตูล เป็นผู้ดำเนินการ โดยมี พณฯ พล.อ.เปรม ติณสูลานนท์ ทำพิธีส่งมอบเมื่อ 4 มีนาคม 2555