Nacido el 27 de marzo de 1949 en el Valle de Matapalos, Estelí, Nicaragua, José Leonel Rugama fue poeta, profesor y guerrillero sandinista. Su obra más conocida, "La Tierra es un satélite de la Luna", critica la desigualdad social y la explotación. En 1967, se unió al Frente Sandinista de Liberación Nacional (FSLN) y participó activamente en la lucha revolucionaria. El 15 de enero de 1970, durante un enfrentamiento con la Guardia Nacional en Managua, fue abatido junto a sus compañeros Róger Núñez Dávila y Mauricio Hernández Baldizón. Su legado perdura como símbolo de la poesía comprometida y la resistencia revolucionaria. 

Francisco Rivera Quintero, conocido como "El Zorro", fue un destacado guerrillero del FSLN originario de Estelí. Participó activamente en la lucha contra la dictadura de Anastasio Somoza y desempeñó un papel clave en la insurrección que culminó con la caída del régimen somocista en 1979. Su valentía y compromiso con la causa revolucionaria lo convirtieron en una figura emblemática de la resistencia sandinista. 

José Benito Escobar fue un destacado líder campesino y guerrillero del FSLN originario de Estelí. Participó activamente en la lucha contra la dictadura somocista y desempeñó un papel clave en la organización de las comunidades rurales en la resistencia revolucionaria. Su compromiso con la justicia social y la igualdad lo convirtió en una figura emblemática de la lucha sandinista en el norte de Nicaragua.​

Felipe de Jesús Urrutia Delgadillo (1918–2014), conocido como "El trovador de Las Segovias", fue un músico y compositor nicaragüense originario de Estelí. A lo largo de su vida, recopiló y difundió ritmos tradicionales como polcas, mazurcas, valses y jamaquellos, convirtiéndose en un referente de la música popular nicaragüense. Fundó el grupo "Don Felipe y sus cachorros", compuesto por hijos y nietos, con el que grabó varios discos y participó en conciertos en países como Estados Unidos, México y Cuba. Fue reconocido con la Orden Augusto César Sandino y la Orden de la Independencia Cultural Rubén Darío, y el Concejo Municipal de Estelí lo declaró "Hijo Dilecto". 

Don Alberto Gutiérrez Jirón es un escultor autodidacta originario de la zona de El Tisey, en Estelí. Es conocido por sus tallas en piedra que representan figuras humanas, animales y escenas mitológicas, fusionando elementos de la naturaleza con la espiritualidad indígena. Su obra ha sido reconocida como una expresión del arte popular nicaragüense y ha atraído la atención de turistas y estudiosos interesados en el arte rural y la cosmovisión indígena. 

Claribel Alegría (1924–2018) fue una poeta, novelista y periodista nicaragüense-salvadoreña nacida en Estelí. Su obra abarca temas de justicia social, derechos humanos y la lucha contra la opresión. En 2006, recibió el Premio Literario Internacional Neustadt. Entre sus obras destacadas se encuentran "Sobrevivo", "Cenizas de Izalco" y "La mujer del río sumpul". Su legado literario ha dejado una huella profunda en la literatura centroamericana contemporánea. 

Domingo Gadea fue un militante sandinista esteliano que se convirtió en mártir de la revolución. En 1962, fue asesinado por la Guardia Nacional durante una de las primeras represiones contra los opositores al régimen de Somoza. Su sacrificio inspiró a muchos jóvenes a unirse al Frente Sandinista de Liberación Nacional y luchar por la justicia social en Nicaragua. 

Wilfred Ramón Valenzuela Pérez fue un joven esteliano que entregó su vida en la lucha contra la dictadura de Somoza. En honor a su sacrificio, el parque infantil de Estelí lleva su nombre. Este espacio, ubicado en el centro de la ciudad, ha sido restaurado para ofrecer un ambiente seguro y atractivo para las familias, conservando elementos históricos y vegetación que rinden homenaje a su memoria. 

Roberto Loáisiga Méndez (1974–2022) fue un poeta, pintor, muralista y educador cultural originario de Estelí. Fundó el Instituto de Arte Popular Roberto Loáisiga y organizó el Festival Centroamericano de Poesía. A pesar de enfrentar un diagnóstico de cáncer, continuó su labor artística y educativa hasta su fallecimiento. Su legado perdura en el muralismo de Estelí y en la memoria cultural de Nicaragua.​

Noel Pérez Urbina (nacido el 7 de agosto de 1935 en la comunidad La Joya, Estelí) es un destacado cantautor, sastre y promotor cultural nicaragüense. Su infancia transcurrió en un entorno rural, donde, a pesar de las limitaciones económicas, desarrolló una profunda pasión por la música y la literatura. Aprendió a tocar la guitarra de manera autodidacta, observando a músicos locales y practicando con el instrumento de su tío. A los 14 años, ingresó a la escuela Félix María Samaniego en modalidad nocturna, mientras trabajaba durante el día.

En 1964, compuso "Estelí", una canción que se convirtió en el himno municipal de la ciudad. Ese mismo año, fundó el trío Jadelí, con el cual grabó varias de sus composiciones, incluyendo "El Indio Segoviano" y "Demora". Posteriormente, en la década de 1970, formó el grupo musical Río Rojo junto a sus hijos, participando activamente en eventos culturales locales . Además de su labor musical, Pérez Urbina fue profesor de música en la Escuela Normal de Estelí y condujo programas radiales como "Canto a mi terruño" y "Soy puro pinolero" . Su contribución a la cultura nicaragüense ha sido reconocida con múltiples distinciones, incluyendo la declaración de "Hijo Dilecto de Estelí" en 2010 y la aprobación de una pensión de gracia vitalicia por la Asamblea Nacional en 2015 

Doña Susy Díaz Flores es una residente destacada del barrio Orlando Ochoa en Estelí, conocida por su compromiso con el arte y la naturaleza. Originaria de Nindirí, llegó a Estelí a los 22 años y ha vivido allí durante más de cinco décadas. Su vivienda es famosa por un mural que representa el rostro de una mujer, cuya cabellera está formada por plantas trinitarias que adornan su muro perimetral. Esta obra, realizada por el artista Julio César Moreno Aguirre, combina arte y vegetación, convirtiéndose en un símbolo de la ciudad y atrayendo a visitantes locales y turistas.