ประเด็นที่ท้าทายในการพัฒนาคุณภาพผู้เรียน ครู และสถานศึกษาของผู้จัดทำข้อตกลงซึ่งปัจจุบันดำรงตำแหน่งผู้บริหารสถานศึกษา วิทยฐานะเชี่ยวชาญ ต้องแสดงให้เห็นถึงระดับการปฏิบัติที่คาดหวังของวิทยฐานะเชี่ยวชาญ คือ คิดค้นและปรับเปลี่ยน การพัฒนาการบริหารจัดการสถานศึกษาและคุณภาพการศึกษาของสถานศึกษา ให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในทางที่ดีขึ้นหรือมีพัฒนาการมากขึ้น (ทั้งนี้ ประเด็นท้าทายอาจจะแสดงให้เห็นถึงระดับการปฏิบัติที่คาดหวังในวิทยฐานะที่สูงกว่าได้)