Windows 1.0 đã giới thiệu GUI (graphical user interface – giao diện đồ họa người dùng), hỗ trợ chuột và các ứng dụng quan trọng.
Windows 2.0 tiếp tục cấu trúc tính toán 16-bit với đồ họa VGA và có các phiên bản đầu tiên của Word và Excel. Nó cho phép các ứng dụng nằm chồng lên nhau và các biểu tượng trên màn hình làm cho Windows dễ sử dụng hơn. Microsoft phát hành phiên bản 2.0 vào tháng 12 năm 1987. Microsoft tiếp tục phát hành Windows 2.1 sáu tháng sau và đó là phiên bản đầu tiên của Windows yêu cầu ổ đĩa cứng.
Windows 95 là thời điểm bắt đầu kỷ nguyên hiện đại của Windows. Đây là một trong những bản cập nhật quan trọng nhất cho Windows. Microsoft đã chuyển sang kiến trúc 32-bit và giới thiệu menu Start. Một kỷ nguyên ứng dụng mới đã xuất hiện và Internet Explorer đã ra mắt trong một bản cập nhật của Windows 95.
Windows 2000 được thiết kế cho máy client và máy server trong doanh nghiệp. Dựa trên Windows NT, nó được thiết kế để an toàn với tính năng bảo vệ tệp mới, bộ đệm DLL và phần cứng cắm chạy dễ dàng.
Windows XP thực sự đã kết hợp các nỗ lực kinh doanh và gia đình của Microsoft. Windows XP được thiết kế cho máy client và máy server trong doanh nghiệp. Dựa trên Windows NT, nó được thiết kế để an toàn với tính năng bảo vệ tệp mới, bộ đệm DLL và plug and play phần cứng. Đây là phiên bản Windows được xem là cực kỳ thành công.
Windows 7 ra mắt vào năm 2009 để dọn dẹp “mớ hỗn độn” của Vista. Microsoft đã làm rất tốt trong ổn định hiệu suất, đồng thời tinh chỉnh và cải thiện giao diện người dùng và làm cho việc kiểm soát tài khoản người dùng ít gây phiền nhiễu hơn. Windows 7 hiện là một trong những phiên bản Windows phổ biến nhất.
Windows 10 mang lại Start menu quen thuộc và giới thiệu một số tính năng mới như Cortana, Microsoft Edge và Xbox One truyền trực tuyến đến PC. Nó được thiết kế chu đáo hơn cho laptop và máy tính bảng lai và Microsoft đã chuyển Windows làm mô hình dịch vụ để cập nhật thường xuyên trong tương lai. Windows 10 đã không thay đổi đáng kể trong năm năm qua. Microsoft đã điều chỉnh các phần khác nhau của hệ điều hành để tinh chỉnh nó. Nhiều cài đặt hệ thống khác đã được chuyển từ Control Panel truyền thống sang ứng dụng Settings mới và Start menu hiện có giao diện ít rối hơn.
Chúng ta vẫn đang chờ xem Windows 10X (ban đầu được thiết kế cho các thiết bị màn hình kép) sẽ mang lại những gì, nhưng Microsoft cũng đã cải thiện các biểu tượng hệ thống cho Windows 10.
Chính thức ra mắt vào 05/10/2021, Windows 11 được cải tiến giao diện người dùng để tuân theo các nguyên tắc Fluent Design. Việc thiết kế lại tập trung vào tính linh hoạt và dễ sử dụng, đi kèm với các tính năng mới, các bản cập nhật về bảo mật và khả năng truy cập, khắc phục một vài khuyết điểm ở Windows 10.
Một vài tính năng nổi bật ở phiên bản này chính là trò chuyện qua Microsoft Teams, tính năng Snap Layouts, Snap Groups, và Desktops cho phép người dùng có thể thực hiện nhiều công việc cùng lúc cũng như tối ưu hóa không gian màn hình,...