ทำนายทีมคว้าแชมป์ คาราบาวคัพ ซีซั่นนี้ออกมาแล้วแม้ เชลซี จะยังไม่รู้ผลทีมคู่ปรับในนัดชิงชนะเลิศฟุตบอลรายการดังกล่าวได้หนึ่งทีมผ่านเข้าไปรอเล่นนัดชิงชนะเลิศที่สนาม เวมบลีย์ ในวันที่ 27 ก.พ. แล้วหลังจาก เชลซี มีชัยเหนือ สเปอร์ส ทีมร่วมเมืองจากสกอร์รวมของสองเกมในรอบตัดเชือก 3-0
จากผลลัพธ์ดังกล่าว ทำให้ โธมัส ทูเคิ่ล สร้างประวัติศาสตร์พา สิงห์บลูส์ เข้าชิงชนะเลิศฟุตบอลถ้วยสามรายการทั้ง คาราบาวคัพ , เอฟเอคัพ และ แชมเปี้ยนส์ลีก โดยพวกเขากำลังรอลุ้นว่าจะต้องห้ำหั่นกับ อาร์เซน่อล หรือ ลิเวอร์พูล ในเกมชิงดำฟุตบอลถ้วยใบเล็กของอังกฤษต่อการฟาดแข้งในรอบตัดเชือกอีกคู่ หงส์แดง ทำได้แค่เสมอกับ ปืนโต ที่เหลือสิบคนตั้งแต่กลางครึ่งแรกหลังจาก กรานิต ชาคา โดนไล่ออกแบบโนสกอร์ที่ แอนฟิลด์ และรอบุกไปเยือนถิ่น เอมิเรตส์ สเตเดี้ยม ในวันพฤหัสบดีนี้ท่ามกลางกระแสข่าวทีมจากลอนดอนอาจพิจารณาขอเลื่อนเกมเนื่องจากมีปัญหาบาดเจ็บ และโควิดในทีม หลังได้รับการอนุมัติให้เลื่อนเกม พรีเมียร์ลีก บุกไปเยือน สเปอร์ส อริเบอร์หนึ่งมาแล้วเมื่อวันอาทิตย์ที่ผ่านมาด้วยเหตุผลดังกล่าว ดูบอลสด อย่างไรก็ดี แม้ยังไม่รู้ว่า เชลซี จะได้ชิงชนะเลิศถ้วย คาราบาวคัพ กับทีมไหน เฟอร์ดินานด์ อีกหนึ่งกูรูคนดังของเมืองผู้ดีได้ฟันธงเปรี้ยงออกมาแล้วด้วยมั่นใจว่าแชมป์จะตกอยู่กับถิ่น สแตมฟอร์ด บริดจ์ เนื่องจากเขามองว่าทีมของกุนซือชาวเมืองเบียร์มีประสบการณ์ในฟุตบอลถ้วยอย่างมหาศาล "ผมคิดว่า เชลซี จะได้แชมป์" อดีตขุนพลทีมชาติอังกฤษฟันธงเมื่อ 18 ม.ค."เชลซี รู้วิธีการคว้าแชมป์ฟุตบอลถ้วย พวกเขามีสิ่งนี้อยู่ในทีม"
ผมเห็นว่าพวกเขาจะทำได้" น่าเศร้าที่ สเปอร์ส มักจะสานต่อจากตอนที่ขึ้นนำไปแล้วหรือรักษาสกอร์เอาไว้ไม่ได้ เพราะพวกเขาเก็บชัยชนะจากเกมที่ขึ้นนำไปก่อนได้เพียง 10 นัด โดยที่เหลือแบ่งเป็นการเสมอ 9 ครั้งกับแพ้ 5 หน ทำให้สุดท้ายฤดูกาลนั้นพวกเขาได้เพียงอันดับที่ 11 ของตารางคะแนน
และนั่นก็ถือเป็นซีซั่นที่พวกเขามีอันดับแย่ที่สุด หากนับตั้งแต่ฤดูกาล 2004-05 มาจนถึงซีซั่นปัจจุบัน ก่อนจะถึงฤดูกาลนั้น วิมเบิลดัน มีสภาพที่ย่ำแย่ลงจนแทบจะหมดออร่าของผู้ยิ่งใหญ่ในอดีตอยู่แล้ว จากการที่ในฤดูกาล 1997-98 กับ 1998-99 พวกเขาได้เพียงอันดับที่ 15 กับ 16 ในลีก ตามลำดับ แม้ว่าในซีซั่น 1998-99 พวกเขาจะเคยไปถึงรอบรองชนะเลิศของ ลีก คัพ แต่แฟนบอลก็ยังไม่ประทับใจเท่าไหร่นัก ทั้งนี้ ในฤดูกาล 1999-00 วิมเบิลดัน เคยเป็นฝ่ายขึ้นนำคู่แข่งได้ 21 เกม ซึ่งนั่นถือเป็นการขึ้นนำคู่แข่งมากที่สุดเป็นอันดับ 11 ของลีกจากทั้งหมด 20 ทีม แต่ในจำนวนนั้นจบลงที่การชนะจริงๆ แค่ 7 นัดเท่านั้น ซึ่งนั่นก็ส่งผลให้ วิมเบิลดัน ต้องตกชั้นไปในท้ายที่สุด และจนถึงตอนนี้พวกเขาก็ยังหาทางกลับมาสู่ลีกสูงสุดไม่ได้เลย "สิงโตน้ำเงินคราม" เพิ่งได้ตัว มาร์ค ฮิวจ์ส กองหน้าชาวเวลส์มาจาก แมนฯ ยูไนเต็ด จนทำให้หลายคนเชื่อว่าพวกเขาน่าจะมีเกมรุกที่ดูดีขึ้น
ซึ่งในฤดูกาลนั้น เชลซี ก็ได้ขึ้นนำคู่แข่งไปก่อนตั้ง 26 เกม มากที่สุดเป็นอันดับ 3 รองจาก นิวคาสเซิ่ล (28 เกม) และ แมนฯ ยูไนเต็ด (27 เกม) ถึงกระนั้น เชลซี ก็ได้ 3 แต้มจากเกมเหล่านั้นแค่ 12 หนเท่านั้น ที่เหลือแบ่งเป็นการเสมอ 9 เกมกับแพ้ 5 ครั้ง และสุดท้ายทีมของกุนซือ เกล็น ฮ็อดเดิ้ล ก็ได้เพียงอันดับที่ 11 ของตารางคะแนน ซึ่งเป็นอันดับเดียวกับที่พวกเขาทำได้เมื่อซีซั่น 1994-95