Chilton's zijn nu uiterst gegeerde verzamelobjecten, maar het bedrijf wist zich ondanks zeer kwalitatieve pennen destijds nooit te meten met de grote spelers zoals Parker gedurende de jaren 1920-1930. Niettemin zorgde het bedrijf voor zeer vernieuwende vulpennen.

Seth Chilton Crocker richtte in 1923 The Chilton Pen Company op te Boston in de Verenigde Staten. Het eerste product verscheen in 1925 op de markt. Uiterlijk leek het een flat top pen in eboniet (hard rubber), maar de innovatie zat in het vulsysteem. Dit systeem dat de naam pneumatic filler meekreeg, was een verbetering van de blow filler (een uitvinding overigens van zijn vader Seth Sears Crocker, die SC Crocker Pen Co in Brooklyn NY had opgericht in 1890).

Qua techniek liep Chilton hiermee twee decennia voor op Sheaffer's. Het principe is als volgt: door met de vinger het gaatje achteraan dicht te houden bij het terug dicht duwen van de uitgeschoven buitenste schacht van het lijfje over een metalen binnenschacht (waarin de rubberen blaas zit) ontstaat een luchtdrukverschil waarbij de inktblaas (sac) ingedrukt wordt en bij het loslaten van het gaatje zuigt de inktblaas zich vol inkt.

Vanaf 1926 begon Chilton ook celluloid te gebruiken als materiaal. kort daarop (tussen 1926 en 1929) verhuisde de productie naar Long Island (New York) waar het bedrijf fusioneerde met The Crocker Pen Company van de oprichters vader. In 1935 introduceerde Chilton het beroemdste model van de firma: de Wing-flow (de aanvraag van het octrooi dateerde van in mei 1935; zie afbeelding linksonder).

In 1939 lanceerde Chilton het laatste model van degelijke kwaliteit: de Golden Quill. Het was meteen ook het begin van de zwanezang. In 1941 hield het bedrijf op te bestaan.